Памятник Владимиру Храброму-Донскому в Малоярославце посвящен основателю этого древнего города, который в 1402 году впервые описал регион в своей духовной грамоте.

Скульптура была установлена на Калужской улице в 2002 году, спустя 600 лет с предполагаемой даты основания Малоярославца.

Считается, что Владимир Храбрый-Донской, внук Ивана Калиты, участвовал в знаменитом Куликовском сражении, за что и получил титул "храброго", а эпитет "Донской" был присвоен ему после той же битвы. Проект памятника разработал белорусский скульптор и академик Архимович. Интересна и история названия города: в 1388 году у Владимира Храброго-Донского и его жены родился сын Ярослав. Позже Владимир основал поселение у рек Лужи и Протвы и назвал его в честь сына. Со временем город стал называться Ярославлем, а затем получил приставку "Малый".