Мужской монастырь преподобного Кукши Печерского находится на месте гибели священномученика Кукши Печерского, который погиб в 1113 году. Он был просветителем вятичей и считается небесным покровителем Орловско-Ливенской епархии.

Согласно историкам, память о Кукше сохранялась сразу после его мученической смерти. В XIX веке крестьяне утверждали, что колодец, где был убит Кукша, считался святым местом, и паломничество к нему происходило с давних времен. По преданию, на месте гибели святого была построена часовня с крестом, где местные жители ежегодно собирались на молебен. Однако со временем почитание ослабло, и к концу XIX века сооружения разрушились.

В конце XIX века в Мценске было создано братство в память о Кукше. В 1872 году благочинный И. С. Попов обратил внимание на каменную церковь Богоявления, которая пришла в упадок. В 1876 году он создал при ней братство священномученика Кукши. В 1894 году была предпринята попытка перенести мощи Кукши в Богоявленскую церковь, но она не увенчалась успехом. Однако часть мощей была перенесена в Мценск с согласия митрополита Киевского Иоанникия. В Киево-Печерской лавре была заказана икона с изображением Кукши, которая была доставлена в Орел в 1895 году и помещена в Троицкий храм.

Орловский церковно-археологический комитет, созданный в 1900 году, также выбрал Кукшу своим покровителем. В 1905 году комитет был преобразован в Орловское церковное историко-археологическое общество, и было установлено празднование памяти Кукши 27 августа. В 1913 году в Орловской епархии широко отмечалось 800-летие со дня его кончины. Торжества возглавляли епископ Орловский Григорий и другие высокопоставленные лица, включая великую княгиню Елизавету Федоровну.

В 1914 году на праздновании дня памяти Кукши в Карандаковском лесу собралось около 2000 человек. Жители деревни начали сбор средств на строительство каменной часовни на месте гибели святого. В годы гонений на православие имя Кукши не было забыто, и в 1999 году был создан скит на месте его убиения.

4 октября 2012 года было благословлено открытие мужского монастыря во имя святого Кукши в деревне Фроловка Орловской области. 9 сентября 2013 года в монастыре прошла торжественная Божественная литургия в честь 900-летия крещения Орловщины. Перед началом богослужения в Воскресенский храм была доставлена икона Кукши с частицей его мощей.

19 апреля 2015 года митрополит Орловский и Болховский Антоний освятил Воскресенский храм мужского монастыря святого Кукши и провел Божественную литургию. Храм был заложен в 2006 году, и его благоустройство продолжалось до 2015 года.