Лефортовский парк является первым регулярным садом на территории современной Москвы. Он появился в окрестностях Немецкой слободы после возвращения Петра I из Европы и стал предшественником многих парков Санкт-Петербурга. Впервые парк упоминается в 1703 году как часть загородной усадьбы Ф.А. Головина. Этот дворцово-парковый ансамбль был популярным местом для проведения придворных церемоний и получил прозвище «Версаль на Яузе». Парк неоднократно менял свое название, и сегодня лишь частично сохраняет первоначальную планировку и замысел.

Лефортовский парк занял пустующий берег Яузы между Солдатской и Немецкой слободами. В конце XVII века Петр I поручил своему другу, швейцарцу Францу Лефорту, организовать солдатское поселение на левом берегу Яузы напротив Немецкой слободы. В честь Лефорта район получил название «Лефортово».

Федор Головин приобрел участок земли для своей усадьбы в 1701 году у вдовы иностранца. За несколько месяцев здесь появилась дворцовая резиденция европейского типа, ставшая прообразом будущих ансамблей Петербурга. По указанию Головина был построен деревянный дворец, хоромы для приемов, Успенская церковь и разбит регулярный сад. Петр I, останавливаясь здесь во время своих визитов в Москву, мечтал однажды «… ехать водой из Петербурга и в Головинском саду при реке Яузе в Москве встать». В память об этом в парке установлена беседка-ротонда с памятником. Император выкупил усадьбу в казну в 1722 году для размещения своего двора и проведения торжеств в честь коронации Екатерины I.

Первоначальная планировка Головинского сада была строго прямоугольной, что подтверждают сохранившиеся гравюры. Зеленые насаждения и дорожки располагались на верхней террасе берега, а на пойменной террасе был создан каскад прудов. Исключение составлял Большой пруд для катания на лодках, который находился правее дворца. Этот пруд сохранился, в отличие от Головинского дворца, который сгорел в 1753 году. И пруд, и дворец проектировал архитектор Д. Иванов.

По указанию Петра I в 1723 году к благоустройству парка приступил голландец Николас Бидлоо. Он получил задание создать увеселительный сад с водяными затеями в голландском стиле. Бидлоо провел значительные земляные работы: изменил течение ручьев, заполнил пруды и фонтаны, расчистил и выровнял площадку для симметричных дорожек. После смерти Петра, при поддержке Екатерины, ему удалось частично реализовать свой замысел, создав большой каскад прудов с плотиной Крестового пруда. Скульптуры и другие сооружения, созданные по указанию Бидлоо, не сохранились.

После смерти Петра I в Лефортовской резиденции проводились заседания Верховного тайного совета, находился двор Петра II и проходили торжества по случаю коронации Анны Иоанновны. С ее именем связан следующий этап в истории парка. Лефортово стало главной императорской резиденцией в окрестностях Москвы и было переименовано в «Анненгоф». По преданию, взрослые деревья были привезены и высажены здесь за одну ночь, так появилась «Анненгофская роща». При Анне Иоанновне завершилось формирование парка в стиле барокко.

Для строительства деревянного дворца Анна Иоанновна пригласила в 1730 году Ф.-Б. Растрелли, который возвел Летний Анненгоф. В 1736 году из Кремля сюда был перевезен Зимний Анненгоф. Оба дворца превосходили Головинский по размерам и были окружены обширной парковой зоной. Прежний парк стал Нижним садом и дополнился Верхним, планировку которого разработал Ф. Растрелли. Из всех украшений парка эпохи Растрелли сохранился лишь грот, а обломки скульптур находили при расчистке прудов и во время археологических раскопок.

Елизавета Петровна после коронации в 1742 году вернула резиденции название «Головинский сад» и открыла его для прогулок москвичей. Были построены новые деревянные здания: театр «Оперный дом», церковь Воскресения Христова и дворец по проекту И.К. Коробова и Ф.Б. Растрелли. После пожара 1757 года дворцы Лефортова пришли в запустение.

Екатерина II, учитывая недолговечность деревянных построек, задумала построить в парке кирпичный дворец. Работы начались в 1773 году, но затянулись из-за низкого качества материалов. Над проектом работали А. Ринальди, М. Казаков, К. Бланк и другие. Оригинальной особенностью дворца стала лоджия с каменной колоннадой по проекту Д. Кваренги. Строительство завершилось в 1796 году.

После смерти Екатерины II в 1796 году Лефортовский парк утратил былое величие. Павел I передал территорию парка и здание дворца под казармы. С 1824 года в дворцовых постройках размещались кадетские корпуса, для которых интерьеры были упрощены. К началу XX века парк зарос, а бывший дворцовый ансамбль перешел в ведение военных. Ураган 1904 года нанес значительный ущерб, вырвав старые деревья с корнем.

В советское время территория принадлежала дому офицеров Московского военного округа и использовалась как парк культуры и отдыха. Планы по строительству автомобильной магистрали в Лефортове вызвали массовое возмущение жителей и привлекли внимание общества. Для сохранения парка к 2003 году был завершен Лефортовский тоннель. С 2005 года территория парка включена в состав Московского государственного музея-заповедника. Здесь проводятся археологические работы и создан проект восстановления исторической планировки. Музей организует экскурсии по парку, лекции и занятия с детьми по истории района «Лефортово».