Lefortowski Park ist der erste regelmäßige Garten auf dem Gebiet des modernen Moskaus. Er entstand in der Umgebung der Deutschen Siedlung nach der Rückkehr von Peter I. aus Europa und wurde zum Vorläufer vieler Parks in Sankt Petersburg. Zum ersten Mal wird der Park 1703 als Teil des Landsitzes von F.A. Golowin erwähnt. Dieses palastliche Ensemble war ein beliebter Ort für Hofzeremonien und erhielt den Spitznamen „Versailles an der Jausa“. Der Park wechselte mehrfach seinen Namen und bewahrt heute nur teilweise die ursprüngliche Gestaltung und Idee.

Lefortowski Park nahm das ungenutzte Ufer der Jausa zwischen der Soldaten- und der Deutschen Siedlung ein. Ende des 17. Jahrhunderts beauftragte Peter I. seinen Freund, den Schweizer Franz Lefort, mit der Organisation einer Soldatensiedlung am linken Ufer der Jausa gegenüber der Deutschen Siedlung. Zu Ehren Leforts erhielt das Gebiet den Namen „Lefortowo“.

Fjodor Golowin erwarb 1701 ein Grundstück für seinen Landsitz von der Witwe eines Ausländers. Innerhalb weniger Monate entstand hier eine europäische Residenz, die zum Vorbild zukünftiger Ensembles in Petersburg wurde. Auf Anweisung Golowins wurde ein hölzerner Palast, Empfangsräume, die Uspenski-Kirche und ein regelmäßiger Garten angelegt. Peter I., der während seiner Besuche in Moskau hier verweilte, träumte einmal davon, „... mit dem Wasser aus Petersburg zu fahren und im Golowinschen Garten an der Jausa in Moskau zu stehen“. Zu Ehren dieses Traums wurde im Park eine Rotunde mit einem Denkmal errichtet. Der Kaiser erwarb 1722 das Anwesen für die Staatskasse, um seinen Hof unterzubringen und Feierlichkeiten zur Krönung von Katharina I. abzuhalten.

Die ursprüngliche Gestaltung des Golowinschen Gartens war streng rechteckig, was durch erhaltene Stiche bestätigt wird. Die grünen Bepflanzungen und Wege lagen auf der oberen Terrasse des Ufers, während auf der Aue eine Kaskade von Teichen angelegt wurde. Eine Ausnahme bildete der große Teich zum Bootfahren, der rechts vom Palast lag. Dieser Teich ist erhalten geblieben, im Gegensatz zum Golowinschen Palast, der 1753 verbrannte. Sowohl der Teich als auch der Palast wurden von dem Architekten D. Ivanov entworfen.

Auf Anweisung von Peter I. begann 1723 der Holländer Nikolaus Bidloo mit der Gestaltung des Parks. Er erhielt den Auftrag, einen Vergnügungsgarten mit Wasseranlagen im holländischen Stil zu schaffen. Bidloo führte umfangreiche Erdarbeiten durch: Er änderte den Lauf der Bäche, füllte Teiche und Brunnen, räumte und ebnete die Fläche für symmetrische Wege. Nach Peters Tod gelang es ihm mit Unterstützung von Katharina, teilweise seine Pläne zu verwirklichen und eine große Kaskade von Teichen mit dem Damm des Kreuzteiches zu schaffen. Die Skulpturen und anderen Bauwerke, die auf Anweisung von Bidloo geschaffen wurden, sind nicht erhalten geblieben.

Nach dem Tod von Peter I. fanden in der Lefortowschen Residenz Sitzungen des Obersten Geheimen Rates statt, der Hof von Peter II. befand sich dort und es fanden Feierlichkeiten zur Krönung von Anna Ioannowna statt. Mit ihrem Namen ist die nächste Etappe in der Geschichte des Parks verbunden. Lefortowo wurde zur Hauptresidenz des Kaisers in der Umgebung von Moskau und erhielt den Namen „Annenhof“. Der Legende nach wurden erwachsene Bäume über Nacht hierher gebracht und gepflanzt, so entstand der „Annenhof-Wald“. Unter Anna Ioannowna wurde die Gestaltung des Parks im Barockstil vollendet.

Für den Bau des hölzernen Palastes lud Anna Ioannowna 1730 F.-B. Rastrelli ein, der den Sommer-Annenhof errichtete. 1736 wurde der Winter-Annenhof aus dem Kreml hierher verlegt. Beide Paläste übertrafen den Golowinschen in der Größe und waren von einer weitläufigen Parklandschaft umgeben. Der frühere Park wurde zum Unteren Garten und wurde durch den Oberen Garten ergänzt, dessen Gestaltung F. Rastrelli entworfen hatte. Von allen Schmuckstücken des Parks aus der Rastrelli-Ära ist nur die Grotte erhalten geblieben, während Bruchstücke von Skulpturen bei der Räumung der Teiche und während archäologischer Ausgrabungen gefunden wurden.

Elisabeth Petrowna gab nach ihrer Krönung 1742 der Residenz den Namen „Golowinscher Garten“ zurück und öffnete ihn für Spaziergänge der Moskauer. Es wurden neue hölzerne Gebäude errichtet: das Theater „Opernhaus“, die Kirche der Auferstehung Christi und ein Palast nach den Entwürfen von I.K. Korobov und F.B. Rastrelli. Nach dem Brand von 1757 verfielen die Paläste von Lefortowo.

Katharina II. plante, angesichts der Kurzlebigkeit der hölzernen Bauwerke, einen Ziegelpalast im Park zu errichten. Die Arbeiten begannen 1773, zogen sich jedoch aufgrund der schlechten Materialqualität hin. An dem Projekt arbeiteten A. Rinaldi, M. Kazakov, K. Blank und andere. Ein originales Merkmal des Palastes war die Loggia mit einer steinernen Kolonnade nach dem Entwurf von D. Quarenghi. Der Bau wurde 1796 abgeschlossen.

Nach dem Tod von Katharina II. im Jahr 1796 verlor der Lefortowski Park seine frühere Pracht. Paul I. übergab das Gebiet des Parks und das Gebäude des Palastes für Kasernen. Ab 1824 wurden in den Palastgebäuden Kadettenkorps untergebracht, für die die Innenräume vereinfacht wurden. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts war der Park verwildert, und das ehemalige Palastensemble ging in militärische Verwaltung über. Der Sturm von 1904 richtete erheblichen Schaden an, indem er alte Bäume mit Wurzeln herausriss.

In der Sowjetzeit gehörte das Gebiet dem Offiziershaus des Moskauer Militärbezirks und wurde als Kultur- und Erholungspark genutzt. Pläne zum Bau einer Autobahn in Lefortowo stießen auf massiven Widerstand der Anwohner und erregten die Aufmerksamkeit der Öffentlichkeit. Um den Park zu erhalten, wurde bis 2003 der Lefortowski Tunnel fertiggestellt. Seit 2005 gehört das Gebiet des Parks zum Moskauer Staatlichen Museum-Reservat. Hier werden archäologische Arbeiten durchgeführt und ein Projekt zur Wiederherstellung der historischen Gestaltung erstellt. Das Museum organisiert Führungen durch den Park, Vorträge und Aktivitäten mit Kindern zur Geschichte des Stadtteils „Lefortowo“.