Судьба талантливого русского писателя Александра Ивановича Куприна тесно связана с Балаклавой, и многие места в этом городе напоминают о его пребывании. Куприн впервые посетил Балаклаву в сентябре 1904 года, заинтересовавшись городом после рассказов балаклавского грека Г. Денакса, владельца небольшой устричной лавки в Петербурге. Вместе с женой он остановился в гостинице Гранд-отель и написал: "В Балаклаве конец сентября просто очарователен. Вода в заливе похолодела, дни стоят ясные, тихие, с чудесной свежестью и крепким морским запахом по утрам, с синим безоблачным небом, уходящим бог знает в какую высоту, с золотом и пурпуром на деревьях, с безмолвными черными ночами". В это время он работал над романом "Поединок".

Спустя год, в августе, после выхода "Поединка", Куприн снова приезжает в любимую Балаклаву. Здесь он пишет рассказы "Штабс-капитан Рыбников", "Сны", "Тост" и начинает цикл очерков "Листригоны". Город так понравился Александру Ивановичу, что он приобрел здесь участок земли и планировал построить дачу.

Интересный случай произошел с писателем из-за его любви к Балаклаве. Однажды, изрядно выпив, Куприн отправил письмо Николаю II, в котором просил предоставить Балаклаве статус вольной республики. На удивление, царь ответил, но на конверте стояла надпись "вручить в собственные руки". Почтальон долго искал Куприна по всему городу и, наконец, нашел его в одном из ресторанов. Писатель, распорядившись разлить всем шампанское, вскрыл конверт со словами: "а вот тут мне царь пишет". Ответ Николая II, состоящий всего из трех слов, вызвал громкий смех у публики: "Когда пьёте, закусывайте". Однако стать полноправным жителем Балаклавы Куприну не удалось. После публикации его очерка о восстании на крейсере "Очаков", местный губернатор приказал ему покинуть окрестности Севастополя.