Das Schicksal des talentierten russischen Schriftstellers Alexander Iwanowitsch Kuprin ist eng mit Balaklawa verbunden, und viele Orte in dieser Stadt erinnern an seinen Aufenthalt. Kuprin besuchte Balaklawa zum ersten Mal im September 1904, nachdem er von dem balaklawischen Griechen G. Denaks, dem Besitzer eines kleinen Austernladens in Petersburg, von der Stadt gehört hatte. Zusammen mit seiner Frau übernachtete er im Grand-Hotel und schrieb: "In Balaklawa ist das Ende September einfach bezaubernd. Das Wasser in der Bucht ist kälter geworden, die Tage sind klar, ruhig, mit wunderbarer Frische und starkem Meeresgeruch am Morgen, mit blauem wolkenlosem Himmel, der weiß Gott in welche Höhe reicht, mit Gold und Purpur an den Bäumen, mit stillen schwarzen Nächten." Zu dieser Zeit arbeitete er an dem Roman "Der Duell".

Ein Jahr später, im August, nach der Veröffentlichung von "Der Duell", kommt Kuprin erneut in das geliebte Balaklawa. Hier schreibt er die Erzählungen "Stabs-Kapitän Rybnikov", "Träume", "Toast" und beginnt mit dem Zyklus von Essays "Die Listrigonen". Die Stadt gefiel Alexander Iwanowitsch so gut, dass er hier ein Grundstück erwarb und plante, ein Ferienhaus zu bauen.

Ein interessanter Vorfall ereignete sich mit dem Schriftsteller aufgrund seiner Liebe zu Balaklawa. Eines Tages, nachdem er ordentlich getrunken hatte, schickte Kuprin einen Brief an Nikolaus II., in dem er bat, Balaklawa den Status einer freien Republik zu verleihen. Zu seiner Überraschung antwortete der Zar, aber auf dem Umschlag stand die Aufschrift "in eigenen Händen übergeben". Der Postbote suchte lange nach Kuprin in der ganzen Stadt und fand ihn schließlich in einem der Restaurants. Der Schriftsteller, der anordnete, allen Sekt auszuschenken, öffnete den Umschlag mit den Worten: "Und hier schreibt mir der Zar." Die Antwort von Nikolaus II., die nur aus drei Worten bestand, brachte das Publikum zum Lachen: "Wenn Sie trinken, essen Sie etwas dazu." Doch Kuprin gelang es nicht, ein vollwertiger Bewohner von Balaklawa zu werden. Nach der Veröffentlichung seines Essays über den Aufstand auf dem Kreuzer "Ochakov" befahl der örtliche Gouverneur, die Umgebung von Sewastopol zu verlassen.