В 1598 году, при переносе монастыря на новое место, была построена высокая восьмигранная деревянная колокольня, на которую перенесли колокола из старой обители. Самый большой из них, Благовестный, весил 76 пудов. На колокольне также установили башенные часы с боем.

В 1630-х годах, во время строительства каменного собора, возвели трехъярусную кирпичную колокольню с кладовой внизу и площадкой для звона под шатром. В XVII веке на ней находились 11 колоколов, но в 1701 году по указу Петра I три колокола отправили в Москву для переплавки на пушки. В 1704 году архимандрит Филарет сообщил архиепископу Нижегородскому Питириму о том, что деревянный шатер колокольни сгнил, что повредило часам, и попросил разрешение на ремонт.

28 января 1751 года в монастыре произошел пожар, уничтоживший деревянные части колокольни. В том же году ее восстановили, добавив кирпичный ярус для звона и восьмерик для механизма часов. Ремонт часов и ковку креста выполнил кузнец Федор Халезов из села Бор. Уже в XVII веке из-за осадки грунта колокольня наклонилась к северу, но этот процесс остановился. В 1751 году каменщики выровняли верх колокольни, что привело к тому, что ярусы XVII и XVIII веков находятся в разных осях. Это решение оказалось удачным, так как колокольня сохранилась более двух веков.

Однако в 1838 году архитектор А. И. Шеффер, осматривая здания монастыря, выразил обеспокоенность. Столичный Строительный Комитет поручил архитектору А. Л. Лееру провести исследование и ремонт колокольни, что было предписано 11 марта 1840 года. Колокольня Печерского монастыря является редким примером древнерусских звонниц XVI и XVII веков, которые практически не сохранились до нашего времени.