Касимовский Казанский женский монастырь был основан в 1627 году старицей Устиньей. Известно, что она страдала от болезни ног в течение семи лет. Когда надежда на выздоровление исчезла, ей приснилась Божия Матерь, которая велела отправиться в Казань за образом, списанным с чудотворной иконы Казанской Божией Матери. Этот образ она должна была найти у купца, торгующего мукой. Устинья, следуя указаниям, с трудом отправилась в Казань. В городе она нашла купца, о котором было сказано во сне, и обнаружила у него заветную икону. Купец также был предупрежден о ее визите через сон. Приняв икону, Устинья сразу почувствовала исцеление и отправилась домой. По пути она посетила монастырь преподобного Макария Желтоводского и получила в благословение его образ. Вернувшись в Касимов, она установила обе иконы в церкви великомученицы Параскевы Пятницы и начала строительство деревянного храма в честь Казанской иконы Божией Матери. Землю под строительство подарили касимовский царевич Сеид-Бурган и его мать, царица Фатима-Султан-Сеитовна. Так старица Устинья основала женский монастырь возле нового храма.

Около 1653 года касимовский царь Сеид-Бурган принял христианство и получил имя Василий. Став христианином, он активно поддерживал монастырь, обеспечивая его всем необходимым. Особенно покровительствовал монастырю его сын, царевич Яков Васильевич, который умер молодым в 1677 году и был похоронен в Казанском монастыре. Он был единственным из крещеных касимовских царевичей, погребенным в Касимове, в то время как остальные, включая Василия, были похоронены в Московском Златоустовском монастыре. Гробница Якова Васильевича существовала до революции.

Во время Первой мировой войны на территории монастыря располагался лазарет. После революции при Казанской церкви было создано религиозное общество. В 1922 году из храма изъяли ризу с чудотворной иконы Казанской Божией Матери. Икона, описанная в клировых ведомостях 1914 года, была украшена аметистами и топазами и окружена сценами из жизни Богоматери. Позже икона была передана в музей.

В 1930 году религиозное общество было ликвидировано, а 30 июля того же года храм был передан под хлебопекарню. К концу XX века от монастыря остались лишь несколько зданий, включая три двухэтажных каменных корпуса, остатки каменной ограды и две угловые башни.

В 2012 году епископ Касимовский и Сасовский Дионисий благословил начало возрождения Касимовского Казанского монастыря.