Шамординская обитель была основана в 1884 году преподобным Амвросием Оптинским по завещанию его духовной дочери, монахини Амвросии (Ключаревой, 1818-1881), и на ее средства. Еще при жизни она заботилась о престарелых вдовах и сиротах, желавших посвятить себя служению Богу, и завещала создать женскую общину в своем имении Шамордино.

Неоценимой помощницей преподобного Амвросия в создании пустыни стала его духовная дочь, схимонахиня София (Болотова, 1845-1888). В день открытия обители, 1 октября 1884 года, матушка София была назначена ее первой настоятельницей, а обитель получила название Казанская в честь почитаемой в ней Казанской иконы Божией Матери. В 1987 году она была прославлена в Соборе Тульских святых.

Вся жизнь Шамординской пустыни проходила под руководством старца: богослужебный устав, монастырские порядки и строительные дела устраивались с благословения преподобного Амвросия.

После матушки Софии настоятельницами стали схиигумении Евфросиния (Розова, 1830-1904), Екатерина (Самбикина, 1842-1911) и Валентина (Розанцева, 1864-1919), также духовные чада старца Амвросия и его учеников. К началу ХХ века обитель стала крупным духовным центром, где подвизалось около 800 сестер. Благодаря поддержке московского купца Сергея Васильевича Перлова были построены все сохранившиеся до наших дней здания: Казанский собор, богадельня с храмом во имя иконы Божией Матери «Утоли моя печали», водокачка. Также были созданы различные мастерские.

В годы гонений на Православие Шамординская пустынь постигла участь многих русских монастырей. В 1923 году обитель была закрыта, а сестры вынуждены были переселиться в Козельск и окрестные деревни, многие из них погибли в тюрьмах и ссылках.

Позже земли обители перешли в собственность колхоза, а в бывших монастырских зданиях разместились дом инвалидов, интернат и школа. Однако без Божьего благословения хозяйство пришло в упадок, и все, что было создано трудом сестер, было разрушено.

С марта 1990 года в Шамординской пустыни возобновилась монашеская жизнь. Настоятельницей стала игумения Никона (Перетягина, 1941-2012) из Рижского монастыря. Вновь начались богослужения, и монастырская жизнь стала восстанавливаться. В том же году, 27 мая, был освящен храм при богадельне в честь иконы Божией Матери «Утоли моя печали», что стало днем возрождения обители.

В 1996 году на месте кельи, где отошел ко Господу преподобный Амвросий, был построен первый в России храм во имя великого старца, освященный 28 июля Святейшим Патриархом Алексием II. Этот храм стал одним из основных в обители, где ежедневно проходят богослужения.

Сохранившаяся келья батюшки Амвросия теперь находится рядом с храмом, недалеко от своего исторического места.

13 августа 2005 года после завершения восстановительных работ был освящен Казанский собор, главный храм монастыря. Святейший Патриарх Алексий II и архиереи освятили центральный и два боковых престола.

Сегодня в обители совершается полный круг богослужений, читается Неусыпаемая Псалтирь, акафисты перед почитаемыми иконами Божией Матери и преподобного Амвросия Оптинского. Вновь открыты монастырская богадельня и больница, для детей из окрестных сел организована воскресная школа. Обитель имеет собственное хозяйство: молочную ферму, огороды, поля, пасеку и полностью обеспечивает себя продуктами. В Шамордино подвизается более ста тридцати сестер, которые находятся на полном обеспечении обители.