Калужский Свято-Лаврентьев монастырь является старейшим монастырем города Калуги и всей Калужской области. Он посвящен святому Лаврентию Калужскому, который жил в доме благочестивого князя Симеона. Приняв на себя подвиг юродства во имя Христа, Лаврентий предпочитал уединенные молитвы на холме неподалеку от Калуги, рядом с церковью Рождества Христова. Там он построил себе хижину для молитвы и поста. На старинных иконах, сохранившихся в Калужской области, святой Лаврентий изображен босым, в рубахе и овчине, с секирой на длинном древке.

Лаврентий остается молитвенным покровителем Калужской земли. В 1512 году, когда татары напали на Калугу, он предвидел это и, взяв секиру, отправился на поле боя, поддерживая князя Симеона и русское войско не столько своим видом, сколько молитвой и призывом: "Не бойтесь!". В результате битва, которая казалась проигранной, завершилась победой русских. С тех пор Лаврентий почитается как спаситель города. В 1515 году, после его кончины, святой был похоронен в церкви Рождества Христова, где его мощи до сих пор считаются источником исцелений.

На месте его погребения со временем вырос каменный монастырь, который стал любимым местом для калужан. Разрушенный в 1617 году, он был восстановлен после 1622 года. В 1776-1800 годах здесь располагалась Духовная семинария, а затем Архиерейский дом. К началу XX века в монастыре было три храма, колокольня, здание бывшего архиерейского дома, кельи, ограда с башнями и некрополь.

На территории монастыря были похоронены многие известные граждане и герои России, включая генералов К.Ф. Багговута и A.M. Всеволжского, участников Отечественной войны 1812 года. В XVIII веке монастырь посетила Екатерина II, а в XIX веке, Н.В. Гоголь и члены царской семьи. В конце XVIII века была учреждена Калужская епархия, и монастырь стал Архиерейским подворьем. После 1917 года почти все строения монастыря были уничтожены, сохранилось только здание бывшего архиерейского дома. Территория использовалась как лагерь для заключенных, затем под школу и жилье.

В 1991 году монастырю был присвоен статус памятника природы местного значения. Через три года Калужской епархии вернули часть здания архиерейского дома, и в 1994 году здесь было создано Архиерейское подворье, Калужский Свято-Лаврентьев монастырь.

Сегодня монастырю возвращены все сохранившиеся строения, и ведутся активные работы по восстановлению.