Le monastère Saint-Laurent de Kalouga est le plus ancien monastère de la ville de Kalouga et de toute la région de Kalouga. Il est dédié à saint Laurent de Kalouga, qui vivait dans la maison du pieux prince Siméon. Ayant pris sur lui le fardeau de la folie pour Christ, Laurent préférait les prières solitaires sur une colline près de Kalouga, à côté de l'église de la Nativité du Christ. Là, il s'est construit une hutte pour la prière et le jeûne. Sur les anciennes icônes, conservées dans la région de Kalouga, saint Laurent est représenté pieds nus, en chemise et en peau de mouton, avec une hache au long manche.

Laurent reste le protecteur spirituel de la terre de Kalouga. En 1512, lorsque les Tatars ont attaqué Kalouga, il l'a prévu et, prenant sa hache, s'est rendu sur le champ de bataille, soutenant le prince Siméon et l'armée russe non seulement par sa présence, mais aussi par sa prière et son appel : "N'ayez pas peur !". En conséquence, la bataille, qui semblait perdue, s'est terminée par la victoire des Russes. Depuis lors, Laurent est vénéré comme le sauveur de la ville. En 1515, après sa mort, le saint a été enterré dans l'église de la Nativité du Christ, où ses reliques sont encore considérées comme une source de guérisons.

Sur le lieu de sa sépulture, un monastère en pierre a progressivement été construit, devenant un lieu de prédilection pour les habitants de Kalouga. Détruit en 1617, il a été restauré après 1622. De 1776 à 1800, une séminaire spirituelle y était située, puis la maison archiépiscopale. Au début du XXe siècle, le monastère comptait trois églises, un clocher, le bâtiment de l'ancienne maison archiépiscopale, des cellules, une clôture avec des tours et un nécropole.

De nombreuses personnalités et héros de Russie, y compris les généraux K.F. Baggovout et A.M. Vsevoljski, participants à la guerre patriotique de 1812, ont été enterrés sur le territoire du monastère. Au XVIIIe siècle, Catherine II a visité le monastère, et au XIXe siècle, N.V. Gogol et des membres de la famille impériale. À la fin du XVIIIe siècle, l'éparchie de Kalouga a été créée, et le monastère est devenu une résidence archiépiscopale. Après 1917, presque tous les bâtiments du monastère ont été détruits, seul le bâtiment de l'ancienne maison archiépiscopale a été conservé. Le territoire a été utilisé comme camp de prisonniers, puis pour une école et des logements.

En 1991, le monastère a été classé monument naturel d'importance locale. Trois ans plus tard, une partie du bâtiment de la maison archiépiscopale a été restituée à l'éparchie de Kalouga, et en 1994, une résidence archiépiscopale a été créée ici, le monastère Saint-Laurent de Kalouga.

Aujourd'hui, tous les bâtiments conservés ont été restitués au monastère, et des travaux de restauration actifs sont en cours.