Кафедральный собор Благовещения Пресвятой Богородицы в Боровске является старейшим каменным храмом города. Основное здание было возведено в 1715 году, а в 1819 году к нему добавили трапезную с закругленными углами и многоярусную колокольню со шпилем в классическом стиле. Сегодня собор имеет статус кафедрального собора Калужско-Боровской епархии.

Изначально Благовещенский собор был деревянным и находился на территории городища, окруженного деревянной крепостью, где сейчас расположен двор районной администрации. Когда центр города переместился на торговую площадь, вероятно, после пожара, собор был построен заново из камня на новом месте, где и стоит по сей день.

Точная дата постройки древней части собора, включая алтарь и четверик, остается неизвестной, но предполагается, что это произошло в XVII или XVIII веке, хотя письменных свидетельств пока не найдено.

В 1812 году, во время войны, собор, как и многие другие русские святыни, подвергся разорению. Восстановлением храма занимался священник Симеон Зверев, благодаря которому в 1819 году были пристроены трапезная с приделами и колокольня. Южный придел, освященный в честь святителя Николая, был освящён епископом Филаретом Гумилевским в 1819 году, а северный, в честь Казанской иконы Божией Матери, епископом Гавриилом в 1829 году. Таким образом, современный облик собор приобрел к 1819 году.

В советское время собор не закрывался и не подвергался разорению, хотя в 1922 году из него изъяли церковные ценности. Это было тяжелое время для Церкви и народа. В церковной летописи собора за 1918 год отмечено: «Уныние, тоска между всеми. Смертность выше обычного. Закон Божий в школах не преподается. В Церкви следят за словом пастырским».

В 1919 году: «В течение года свирепствовала болезнь, много людей умерло от тифа. Цены на жизненные потребности росли. Прихожане добывали дрова для отопления храма. Топилась одна печь, температура была два градуса».

Десять лет спустя записано: «Церковь пережила сильное разорение и поношение. Появились раскольники: «обновленцы», «живая церковь». В 1937 году настоятель собора архимандрит Григорий Карпенко был арестован и осужден на 10 лет лагерей.

Во время Великой Отечественной войны собор также пострадал: в колокольню попал снаряд, но не разорвался.

Собор является кафедрой епархиального архиерея, в титул которого входит название города Боровска.

С 14 мая 1997 года настоятелем собора является протоиерей Димитрий Орлов, а вторым священником, иерей Евгений Кузнецов.