До Смутного времени в Карачеве в "острожной осыпи" находилась церковь, посвященная святым Женам Мироносицам. В период самозванцев храм, как и другие церкви города, был полностью разрушен. В первой половине XVII века, когда Карачев восстанавливали, прихожане построили на том же месте новую деревянную церковь. В 1740 году они возвели одноглавый каменный храм во имя Преображения Господня с приделом в честь святых Жен Мироносиц. На месте старой деревянной церкви установили каменный памятник, который сохранился до наших дней. Позже в храме появился второй придел в честь Божией Матери "Всех скорбящих Радости". В конце XIX века из-за недостаточной вместимости и ветхости церкви, а также ее удаленности от прихода, церковный староста вместе с прихожанами построили новую каменную трехпрестольную пятиглавую церковь во имя Преображения Господня. Строительством руководил карачевский купец Петр Иванович Иванов. Храм был завершен в 1888 году и освящен 18 октября того же года.

Преображенский храм отличался красивой архитектурой, был просторным, светлым и оснащен "амосовским" отоплением, что делало его одним из лучших в Карачеве. В 1896 году началось строительство каменной колокольни, которая на данный момент доведена лишь до половины. При храме служили священник и псаломщик, а метрические книги и исповедные ведомости велись с 1805 года.

В 1903 году церковный староста Герасим Васильевич Шемяков на свои средства начал строительство нового каменного здания для церковно-приходской школы, которое еще не было полностью завершено. Приход Преображенской церкви, один из старейших в Карачеве. До начала XIX века к нему относилась центральная часть города и деревня Аксиньина.

В 1806 году для создания нового Соборного прихода от Преображенской церкви была отделена значительная часть прихожан и деревня Аксиньина. В настоящее время приход состоит из купцов и мещан центральной части города, численностью до 600 мужчин. Прихожане известны своим усердием и отзывчивостью к нуждам церкви и делам милосердия. Преображенскую церковь неоднократно посещали Орловские Архипастыри: в июне 1885 года храм осмотрел Преосвященный Симеон, 27 августа 1890 года его посетил Преосвященный Мисаил, 26 апреля 1897 года, Преосвященный Митрофан, а 17 апреля 1903 года, Преосвященный Ириней.

Преображенская церковь находилась недалеко от Казанской и была популярна среди дворян и чиновников. Она располагалась на углу нынешней улицы Дзержинского, ранее Преображенской, и Ленина.

С приходом Советской власти храм закрыли. В 1937 году с него сняли купола и кресты, а здание переоборудовали под драматический театр. Театр с постоянной труппой профессиональных актеров часто гастролировал по городам Орловщины и Брянщины.

Во время Великой Отечественной войны здание Преображенской церкви было разрушено.