С территории, где находится храм Рождества Пресвятой Богородицы, открывается живописный вид на Калугу. Неудивительно, что этот пейзаж напоминал Н.В. Гоголю Константинополь. Он часто бывал в этих местах, популярных среди калужан для загородных прогулок, а также в Олонкином саду рядом с селом Ромоданово.

Село Ромоданово, древняя вотчина князей Ромодановских, потомков князей Стародубских. Одним из его владельцев был известный князь-кесарь Федор Юрьевич Ромодановский. С середины 1680-х годов он входил в круг соратников Петра I, участвуя в военных играх и учениях молодого царя. С 1686 года Федор Юрьевич возглавлял Преображенский приказ, занимавшийся расследованием государственных и политических преступлений. Ромодановский пользовался полным доверием Петра I и обладал значительной властью. В периоды отсутствия Петра I в Москве в 1695, 1696 и 1697, 1698 годах он фактически управлял страной. В конце XVIII века Ромодановским принадлежали земли Гамаюнщины с 17 селениями, центром которых было село Ромодановское, село Ромоданово.

В 1691 году князь Федор Юрьевич построил в селе Ромоданово церковь в честь Рождества Богородицы, начав строительство в 1680 году. Главный престол храма был освящен в честь Рождества святой Богородицы, а второй, в честь первоверховных апостолов Петра и Павла.

В 1879 году при храме открылась земская школа, построенная Н.Н. Коншиным, сыном владельца текстильных фабрик из Серпухова.

Храм был закрыт в 1935 году, и в разные времена в его здании размещались пекарня, машинно-тракторная станция и шерстобитка. В 1960 году храм был признан памятником архитектуры и градостроительства республиканского значения. В начале 1960-х годов он выгорел изнутри, что привело к полной утрате стенной росписи. Перед передачей храма епархии в нем находились автомастерские Росреставрации. В сентябре 1990 года храм был передан Калужской епархии в полуразрушенном состоянии.

В мае 1991 года храм и прилегающая территория были очищены от мусора, вскоре начались реставрационные работы в главном алтаре, а в сентябре 1991 года, во всем здании. В 1995 году была открыта воскресная школа.