В "Записках о Московии" дипломат Священной Римской империи Сигизмунд фон Герберштейн упоминает: "Недалеко от крепости находится большой дом, окружённый стенами, называемый двором господ купцов, где купцы живут и хранят свои товары". Это первое известное упоминание о знаменитом московском Гостином дворе, который стал центром торговли столицы ещё в XV веке. Комплекс был окружён высокими белыми стенами с воротами, над которыми возвышалась восьмиугольная башня с гигантским позолоченным орлом. При царе Алексее Михайловиче здесь также находился Посольский приказ, где дипломаты решали важные государственные вопросы.

Однако Гостиный двор долгое время не ремонтировался. Всё изменилось в 1786 году, когда из-за продолжительных ливней здание обрушилось. Это было серьёзное происшествие, в результате которого разрушилось 15 лавок, похоронив под обломками двух купцов. Проект нового комплекса разработал известный архитектор Джакомо Кваренги. При строительстве учли особенности московских улиц: углы Гостиного двора сделали закруглёнными, чтобы прохожим было удобнее передвигаться по узким улочкам Китай-города. К началу XIX века здесь насчитывалось более 700 лавок, амбаров и магазинов, где можно было купить всё, от гусиных перьев до заморских фруктов.

С этим местом связана интересная городская легенда. Однажды вечером мимо Гостиного двора проходил купец, которому встретился торговец, настойчиво предлагающий остатки изюма со скидкой. Купец отказался, но позже, дома, ему пришла идея продавать остатки товаров по сниженной цене в определённые дни. Так в России появился аналог "чёрных пятниц".

Торговля в Гостином дворе окончательно прекратилась в советский период. Во время Великой Отечественной войны его площади использовались как временное бомбоубежище. Реконструкция старого комплекса началась только в 1996 году. Интересно, что при обследовании двора археологи обнаружили клад, включавший серебряные монеты и западноевропейские талеры.