Вспольный переулок ранее назывался Георгиевским, в честь церкви Георгия Победоносца, построенной в 1657 году на месте двора боярина М.И. Романова и разрушенной в 1930-е годы. Своё нынешнее название переулок получил в 1922 году. В прошлом здесь находились незастроенные пахотные земли, которые начинались за городской чертой у Земляного вала и простирались почти до стен Белого города.

В начале XIX века участок, на котором сейчас стоит дом № 5, был частью усадьбы с каменным главным домом в стиле "московского ампира", деревянным флигелем с мезонином, хозяйственным двором и большим садом. Главный фасад дома украшал шестиколонный портик ионического ордера с треугольным фронтоном. В конце 1830-х годов владение разделили на три части и продали. Главный усадебный дом и несколько служебных строений вошли в одно из новых домовладений. Судя по небольшому количеству построек, здесь жила небольшая семья с минимальным числом прислуги. Позже застройка усадьбы увеличилась, появились новые жилые и подсобные помещения, включая несколько пристроек к главному дому, соединённых открытой террасой, выходившей в сад. В 1893 году по проекту гражданского инженера Н.В. Султанова была надстроена одноэтажная часть главного дома, выходившая на переулок. Перестройки не изменили его планировочную структуру. Второй этаж, где находились приватные комнаты владельцев, был ниже "парадного" первого этажа, предназначенного для приёма гостей. Фасады получили новое декоративное оформление в едином стиле.

Формирование усадебного комплекса завершилось в 1903 году. По проекту архитектора А.Н. Агеенко была построена каменная сторожка в стиле главного дома и ограда на каменных столбах.

В 1920-х годах, после революции, усадьба перешла в собственность Жилищного товарищества. Комнаты в главном доме перегородили, добавили ванные и санузлы, и отдали под коммунальное жильё. В 1962 году западную часть участка присоединили к территории дома-музея А.П. Чехова, находящегося по соседству.

В 1993 году в доме провели реставрационные работы, в ходе которых изменили декоративное оформление фасадов: профилированный карниз заменили фризом с меандром. Со стороны северного фасада возвели пристройки разной высоты. По архивным документам восстановили металлические ворота. Сторожка стала самостоятельным владением.