Der Vspolny-Gässchen wurde früher Georgievsky genannt, zu Ehren der Kirche des heiligen Georgs, die 1657 an der Stelle des Hofes des Boyaren M.I. Romanov erbaut und in den 1930er Jahren zerstört wurde. Seinen heutigen Namen erhielt die Gasse 1922. Früher befanden sich hier unbebaute Ackerflächen, die hinter der Stadtgrenze am Erdwall begannen und sich fast bis zu den Mauern der Weißen Stadt erstreckten.

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts war das Grundstück, auf dem jetzt das Haus Nr. 5 steht, Teil eines Anwesens mit einem steinernen Hauptgebäude im Stil des „moskowitischen Empire“, einem hölzernen Flügel mit Mezzanin, einem Wirtschaftsbereich und einem großen Garten. Die Hauptfassade des Hauses wurde von einem sechssäuligen Portikus im ionischen Stil mit einem dreieckigen Giebel geschmückt. Ende der 1830er Jahre wurde das Anwesen in drei Teile aufgeteilt und verkauft. Das Hauptanwesen und mehrere Nebengebäude wurden Teil eines neuen Grundstücks. Judging by the small number of buildings, a small family with a minimal number of servants lived here. Später wurde die Bebauung des Anwesens erweitert, es entstanden neue Wohn- und Nebenräume, einschließlich mehrerer Anbauten an das Hauptgebäude, die durch eine offene Terrasse verbunden waren, die in den Garten führte. 1893 wurde nach dem Entwurf des Bauingenieurs N.V. Sultanov der einstöckige Teil des Hauptgebäudes, der zur Gasse zeigte, aufgestockt. Die Umbauten änderten nicht die Grundstruktur. Der zweite Stock, in dem sich die privaten Zimmer der Eigentümer befanden, lag unter dem „repräsentativen“ ersten Stock, der für den Empfang von Gästen vorgesehen war. Die Fassaden erhielten eine neue dekorative Gestaltung im einheitlichen Stil.

Die Bildung des Anwesenkomplexes wurde 1903 abgeschlossen. Nach dem Entwurf des Architekten A.N. Ageenko wurde ein steinernes Wachhaus im Stil des Hauptgebäudes und eine Umzäunung auf steinernen Pfeilern errichtet.

In den 1920er Jahren, nach der Revolution, ging das Anwesen in den Besitz einer Wohnungsgenossenschaft über. Die Räume im Hauptgebäude wurden unterteilt, Bäder und Toiletten wurden hinzugefügt und als kommunale Wohnungen genutzt. 1962 wurde der westliche Teil des Grundstücks dem Gebiet des A.P. Tschechow-Museums, das sich in der Nähe befindet, angegliedert.

1993 wurden im Haus Restaurierungsarbeiten durchgeführt, bei denen die dekorative Gestaltung der Fassaden geändert wurde: die profilierte Gesims wurde durch ein Fries mit einem Meander ersetzt. An der Nordfassade wurden Anbauten unterschiedlicher Höhe errichtet. Nach Archivdokumenten wurden die Metalltore wiederhergestellt. Das Wachhaus wurde zu einem eigenständigen Eigentum.