Все мы слышали о похождениях итальянского Казановы, но мало кто знает, что в России тоже был свой обольститель, поэт и театрал Иван Михайлович Долгоруков. Он жил по принципу: "Когда не играю, то влюблён, когда не влюблён, то играю". Современники описывали его как человека, который не отличался выдающейся внешностью, но обладал невероятным обаянием и пользовался огромным успехом у женщин.

Например, его пыталась завоевать жена уголовного судьи, яркая шатенка с пышными формами по имени Федосья Полочанинова. Она настойчиво преследовала князя, открыто намекая на интимные отношения. Сначала Иван отшучивался и ограничивался невинными поцелуями, но вскоре в аристократических кругах поползли слухи, что Федосья всё-таки добилась своего.

Ещё один роман у Ивана завязался с дочерью чиновника Полиной Редькиной. Однажды им предстояло ехать вместе на бал. Дороги в то время были плохими, и чтобы не потрясти спутницу, Иван велел кучеру ехать медленно. Оказавшись наедине с Полиной в закрытой карете, он быстро перешёл к поцелуям. В своих воспоминаниях он писал, что они оба были охвачены страстью и позволили себе многое. На бал они прибыли с заметно помятой одеждой, но публика, увлечённая шампанским и танцами, не обратила на это внимания. После окончания вечера они снова уединились в карете.

Однако за свои любовные похождения Ивану пришлось заплатить. Узнав об измене жены, оскорблённый муж подкараулил поэта и жестоко избил его у входа в Казённую палату. После этого Иван подал жалобу Екатерине II. Дело рассматривалось в суде, и их любовная переписка стала достоянием общественности. В итоге поэта перевели в Москву в соляную контору.