Два бывших доходных дома, расположенные симметрично друг относительно друга, имеют фасады, выходящие на Большой Афанасьевский и Филипповский переулки. Эти здания исторически развивались как единое домовладение. Первые упоминания о владельцах этих земель датируются началом XVIII века, однако от построек того времени ничего не сохранилось. Известно, что в 1835-1836 годах коллежский советник Г. Я. Высотский построил здесь двухэтажное каменное здание, которое позже стало основой для современного дома № 22 по Афанасьевскому переулку.

Доходная функция этого владения начала развиваться с середины XIX века, когда здесь были построены жилые дома для сдачи в аренду. В одном из них с конца 1849 года около двух лет жил писатель С. Т. Аксаков. В память об этом переулок в XX веке носил название Аксаковский, но позже его переименовали обратно в Филипповский. В 1888 году участок перешел к поручику Н. М. Борщову, при котором сложился доходный комплекс, сохранившийся до наших дней.

По проекту архитектора И. И. Поздеева вдоль красной линии Афанасьевского переулка был построен трехэтажный каменный дом с центральным выступом со стороны двора, ставший северным крылом современного здания. В 1890 году архитектор С. Е. Ованесьянц достроил дом, добавив центральную часть и реконструировав существующее двухэтажное строение, которое стало южным крылом, а также надстроив еще один этаж. Дом на красной линии Филипповского переулка также строился в два этапа: сначала Ованесьянц спроектировал трехэтажную северную секцию, а затем архитектор Н. Г. Зеленин добавил центральную часть с проездной аркой и южную часть дома.

Архитектурное оформление фасадов обоих зданий выполнено в эклектичном стиле второй половины XIX века. Оштукатуренные фасады разделены горизонтальными поясами и завершены карнизом. Первые этажи отделаны рустом, окна обрамлены наличниками, а простенки акцентированы пилястрами. На главных фасадах устроены по три парадных входа и по три черных входа со двора. Этажи разделены на несколько квартир с анфиладно-коридорной планировкой. В одной из квартир дома по Филипповскому переулку поселился владелец.

В 1906 году владение перешло к «Российскому обществу застрахования капиталов и доходов «Жизнь». В советское время здесь были организованы коммунальные квартиры.