В 1529 году, во время своего путешествия по северным землям, Василий IV Иоаннович и Елена Глинская посетили монастырь. Вскоре, в 1536 году, началось строительство Успенского собора, о чем свидетельствует надпись на храмозадатном кресте. В 1538 году татары сожгли монастырь, оставив только каменные строения. Это говорит о том, что строительство Успенского комплекса было почти завершено и монастырю придавалось особое значение, так как уже в 1539 году строительство трапезного комплекса практически завершилось, что было бы невозможно без помощи из центра после разграбления. В 1545 году Иван Грозный посетил монастырь, и по его указанию в 1546 году был возведен храм над сенью преподобного Павла Обнорского.

Таким образом, в XVI веке Павло-Обнорский монастырь стал значительным центром с комплексом каменных построек. Помимо трех храмов, к концу XVI века, возможно, был построен корпус к югу от Успенского собора.

Согласно писцовым книгам 1628-1630 годов, монастырь выглядел следующим образом: "Монастырь Павлов на речке Нурме, в нем церковь Живоначальной Троицы с приделом Павла Обнорского, другая церковь Успения Богородицы с трапезной, третья церковь Преподобного Сергия Радонежского, все три каменные. В монастыре также находились игуменская келья, казенная келья и 20 братских келий".

В книге Суворова, написанной в 1861-1866 годах, монастырь описан как "почти правильный четырехугольник, имеющий в окружности 277 сажень". С 1881 по 1887 год строилась 20-саженная колокольня на месте Успенской церкви при трапезной. Документы монастыря фиксируют строительство колокольни с 1880 года, начиная с закладки фундамента. В 1884 году упоминается Успенская церковь на втором этаже, хотя работы на колокольне продолжались, и кладка достигла 7 сажен. 21 сентября 1886 года Успенская церковь была освящена, а над алтарем продолжали возводить колокольню. Строительство завершилось в 1887 году. В 1910 году на колокольне установили большую главу, покрытую белым алюминием, с вызолоченным крестом, а сама Успенская церковь была отремонтирована.

В 1922 году монастырь закрыли, а здания передали Вологодской областной школе особого режима, затем в 1947 году детскому дому. С 1953 по 1986 год в зданиях монастыря размещалась школа для детей с ослабленными легкими. С 1986 года здания принадлежали Грязовецкому интернату, но не использовались.

Наибольший научный интерес представляет Успенский корпус, включающий пристройки с 1536 по 1886 год. В его состав входят трапезная 1536-1539 годов, многократно перестраиваемая, но сохранившая на чердаке первоначальные завершения по восточной, северной и западной стенам, пяты и остатки сводов в кладке стен. Настоятельские покои примыкают к трапезной с запада. Два нижних этажа относятся к XVI веку, а третий был надстроен в середине XIX века. Колокольня, точнее два нижних яруса, сохранившиеся на месте Успенской трапезной церкви, находятся в хорошем состоянии. Верхние ярусы, включая ярус звона, были разобраны в начале 1950-х годов, а кирпич использовался для сельскохозяйственных построек.