Рядом с Рождественским храмом расположена Сретенская церковь с трапезной. В своём нынешнем виде она была построена в 1630-е годы, хотя, согласно некоторым документам, на этом месте ранее стояла каменная церковь с тем же названием. В описи монастыря 1615 года говорится: "Монастырь Преображение Спасово и Встретение Господне, оба каменные храмы, а в трапезной храм Рождества Христова деревянный". Однако Писцовая книга 1624 года утверждает иное: "В том же монастыре церковь деревянная Сретение Господне". Возможно, она права, и до 1630-х годов трапезный храм оставался деревянным. Современная Сретенская церковь состоит из двух частей: собственно церкви и трапезной, и имеет два этажа. С запада к ней пристроено внушительное крыльцо, а с северо-запада примыкала деревянная уборная. С северной стороны трапезную продолжал братский корпус, который был разобран в конце XVIII века. Тогда же из Спасо-Преображенского собора в трапезную часть храма перенесли придел во имя мученика Антипы.

В XIX веке Сретенский храм претерпел значительные изменения. Вместо деревянного покрытия его накрыли железом, изменив конструкцию кровли и главы. Декоративные элементы фасадов частично были срублены или заштукатурены, а дверные и оконные проёмы изменены. В 1836 году в нижнем ярусе, подцерковье, был освящён придел в честь Старорусской иконы Божией Матери, а спустя несколько лет сюда перенесли придел мученика Антипы. В 1892 году Старорусский придел был переосвящён во имя преподобного Исидора Пелусиота.