Село Вослеба расположено у истоков реки Вослебы, которая впадает в Верду. По преданию, свое название оно получило от Осляби, который вместе с Пересветом отдыхал на этом месте. Отсюда Ослябя отправился к Куликову полю, а Пересвет направился к месту, где сейчас находится Дмитриев монастырь.

В 1629-1630 годах село Вослеба упоминается в Ряжских писцовых книгах, где описывается как вотчина боярина Ивана Никитича Романова. В селе находилась церковь Рождества Христова с различными церковными принадлежностями, а также дворы священнослужителей и мирян, которые питались от церкви. В селе было 60 крестьянских и 38 бобыльских дворов. По переписи 1646 года, в Вослебе числилось уже 244 двора, но к концу XVII века их количество уменьшилось.

В окладных книгах 1676 года при церкви Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа упоминаются дворы священника, пономаря и церковного бобыля, а также 90 крестьянских и 8 бобыльских дворов. Из-за этого дани с Христорождественской церкви уменьшили вдвое, а церковной земли осталось только 10 четвертей, так как часть земли была отведена в государственные десятины.

В 1734 году количество приходских дворов при Христорождественской церкви оставалось почти таким же. В 1801 году в селе была построена каменная Христорождественская церковь с двумя приделами. Придел Богородицерождественский был построен одновременно с церковью, а Никольский в 1870 году. Оба придела были освящены в 1871 году.

Церковной земли у прихода теперь только 51 десятина 1788 кв. саж., остальная часть отошла к городу Скопину. У прихода имеется только план, так как межевая книга была утеряна Николаем Евсевиевым. В приходе насчитывается 416 дворов, в которых проживает 1574 мужчины и 1580 женщин. По штату 1873 года в приходе числятся один священник и один псаломщик.