История храма в Винновке берет начало в 1770-х годах, когда в селе была возведена церковь, освященная в честь иконы Казанской Божией Матери. В 1840-х годах началось строительство нового каменного храма, инициатором которого стала владелица этих земель, Анна Алексеевна Орлова-Чесменская. Графиня проживала в Москве и в имении около Юрьева монастыря, поэтому за своими владениями в Поволжье она следила издалека. Храм был завершен в 1851 году на общественные средства, поскольку в 1843 году Анна Орлова-Чесменская продала эти земли.

Церковь в Винновке впечатляла современников своей красотой и изяществом. Здание было построено из красного кирпича на белокаменном основании, карнизы выполнены из белого камня. Входные порталы украшены фигурной кирпичной кладкой, а лекальный кирпич использовался для оформления наличников. Снаружи церковь была оштукатурена и покрашена. Храм состоял из четверика с полукруглой апсидой, трапезной и колокольни. В феврале 1930 года церковь была закрыта решением Самарского РИК, колокола сброшены и разбиты, их осколки затоплены в Волге. Храм пришел в запустение, внутреннее убранство было уничтожено. Сначала здание использовали как зернохранилище, затем как столовую, позже здесь был хлев.

В 2003 году, по благословению архиепископа Сергия, братия Свято-Воскресенского мужского монастыря из Самары начала восстановление храма. Работы начались после крестного хода из села Осиновки в Винновку на праздник Успения Божией Матери 28 августа. 5 октября 2003 года в разрушенном храме состоялась первая Божественная литургия. Тогда же было принято решение о создании монастырского подворья, а через два года монастырь получил архиерейский статус. 23 апреля 2006 года, спустя 76 лет, была проведена первая Пасхальная служба.

7 мая 2006 года архиепископ Сергий совершил Божественную литургию в храме, и был заложен камень в фундамент будущей монастырской гостиницы. 21 июля 2006 года состоялось освящение храма. 26 декабря 2006 года Священный Синод РПЦ благословил открытие Свято-Богородичного Казанского мужского монастыря в Винновке Ставропольского района Самарской области. Архитектурный проект обители разработал архитектор Юрий Иванович Харитонов.

В монастыре действуют три храма: храм в честь иконы Божией Матери «Казанская», храм в честь преподобного Сергия Радонежского и храм во имя Живоначальной Троицы, освященный митрополитом Сергием и митрополитом Нектарием в день Святой Троицы в 2014 году. В надвратном храме в честь пророка Иоанна Предтечи ведутся отделочные работы.