Храм был возведен в 1725 году, а последняя его реконструкция состоялась в 1836 году. Интерьер Яковлевской церкви Спасо-Яковлевского Димитриева монастыря был расписан в конце 1830-х годов художником Тимофеем Медведевым, который родился в селе Тейково Ивановской волости и был крепостным князей Голицыных. В его работах живописные приемы зрелого классицизма удивительно сочетаются с яркой цветовой палитрой и богатой светотеневой моделировкой барокко. Это особенно заметно в плафонах сводов, выполненных с широким композиционным размахом и богатой декоративной фантазией.

В алтарной конхе художник искусно изобразил «Новозаветную Троицу», окруженную венком поющих ангелов. Композиция «О тебе радуется» на своде центрального храма выглядит необычно: в зените свода изображена Дева Мария на троне, а на четырех склонах представлены многофигурные группы апостолов, царей, мучеников, мучениц и преподобных. Картина «Страшного суда» на своде трапезной развернута широко и смело, основана на круговом принципе.

Живопись стен, включая «Распятие с предстоящими» в алтаре, «Моление о чаше» и «Исход евреев из Египта» в центральном кубе, а также сцены из жизни святого Иакова в трапезной, была обновлена в конце XIX века, но в настоящее время значительная часть утрачена, как и росписи небольшой паперти.

Оригинально решена композиция овального купола на верхнем этаже храма, где располагалась монастырская ризница. Интерьер ризницы освещается мягким светом большого северного окна. Роспись купола выполнена в легких прозрачных тонах в технике гризайли. В центре купола на бледно-лазурном фоне изображены четыре монументальные фигуры евангелистов, выполненные в подражание скульптурам мастеров Высокого Ренессанса. Между ними расположены четыре медальона с живописными клеймами: «Благовещение», «Христос во храме» и «Оправдание блудницы св. Иаковым». Ниже проходит орнаментальный фриз, имитирующий лепнину и состоящий из переплетающихся листьев аканта, дуба и гроздьев винограда.