Обитель была основана в 1714 году с благословения митрополита Казанского Тихона Воинова на месте, где крестьянин Тихон нашел Казанскую икону Божией Матери у родника. В 1709 году на горе рядом с родником местный помещик подполковник Иван Петрович Обухов вместе с другими землевладельцами, такими как Л.Т. Аристов и С.П. Ребровский, построили деревянную часовню. В 1711 году И.П. Обухов начал строительство деревянного храма с главным престолом в честь Казанской иконы Богородицы и приделом святителя Тихона Амафунтского. В архиве Святейшего Синода хранится доклад митрополита Тихона, в котором говорится, что в Синбирском уезде, в Сызранском заказе, Жадовская пустыня начала строиться в 1711 году по просьбе Ивана Петровича Обухова на его земле. Там была построена церковь и назначен игумен, а также создана община.

Первым настоятелем стал игумен Сызранского Вознесенского монастыря Михаил. Храм был освящен в 1714 году, и этот год считается годом основания обители. С 1733 года упоминается Казанская летняя ярмарка, проводимая у стен обители в честь праздника Казанской иконы Богородицы. Монастырь организовывал торговые места и лавки, сдаваемые купцам и крестьянам, что стало одним из основных источников дохода. К концу 1730-х годов в монастыре были деревянная церковь, настоятельская, одиннадцать братских келий, хлебопекарня, житница и конюшня. Территория была окружена деревянной оградой длиной 67 сажень.

После революции 1917 года национализация затронула и монастырские земли. По описям 1917 года, монастырь владел водяной мельницей, около 1700 га земли и 250 га леса. Рядом был большой сад и три рыбных пруда. К началу 1918 года обитель сохранила лишь небольшой участок в 72 десятины, но и его новая власть решила экспроприировать. Архимандрит Каллист Павлов обратился с просьбой оставить монастырю этот участок.

6 марта 1919 года Карсунский уездный совет принял решение ликвидировать Жадовскую пустынь, но фактически монастырь остался, став приходским храмом села Жадовки. В 1920-х годах из монастыря изъяли ценности, национализировали постройки, закрыли храм на источнике и другие церкви. На территории бывшего монастыря разместилась школа колхозной молодежи. Монахи жили в небольшом домике рядом с храмом, а каменная ограда была разобрана на кирпичи.

Весной 1930 года арестовали последних насельников обители во главе с архимандритом Каллистом Павловым. В 1967 году Казанский храм был разрушен.

В сентябре 1994 года епископ Симбирский Прокл Хазов обратился к патриарху Алексию II с просьбой возродить монастырь. Он писал, что в монастыре сохранились полуразрушенные три стороны кирпичной ограды, три башни и три каменных корпуса. До 1993 года там находилось профессионально-техническое училище, но строения разрушались. Областная администрация постановила вернуть Церкви бывшую Жадовскую Пустынь.

5 октября 1994 года Патриарх Алексий II и Священный Синод дали благословение на открытие Жадовского Богородице-Казанского мужского монастыря. В 1996 году развалины были переданы Симбирской епархии. Первым наместником стал иеромонах Агафангел Семёнов, начались восстановительные работы. К 300-летию обитель стала одним из главных паломнических мест Поволжья.