Le Prince Oleg était le premier prince de la Rus' de Kiev, dont les chroniques parlent principalement. Son nom est mentionné tant dans la célèbre «Chronique des temps passés» que dans des sources locales moins connues. Selon certaines d'entre elles, Oleg était un parent de Rurik, le frère de sa femme Efanda. Après la mort de Rurik, Oleg est devenu régent pour son jeune fils Igor.

Le prince Oleg a considérablement contribué à l'accroissement des richesses de la Rus' et au renforcement de sa réputation dans ses relations avec les États voisins. En 882, il a libéré Smolensk et Lyubech, et, en tuant Askold et Dir, a conquis Kiev. La ville a plu à Oleg, et il en a fait la capitale de l'État de la Rus' ancienne. Le nouveau pouvoir incarné par le Prince Oleg a rapidement été reconnu par les tribus slaves : les Polianes, les Severians, les Drevlianes, les Slaves d'Ilmen, les Krivichs, les Vyatichs, les Radimichs, les Ulichs, les Tiverians et d'autres. De plus, il a organisé l'administration de l'État de manière à ce que les princes locaux et les gouverneurs l'aident. Par la suite, Oleg a continué l'expansion de l'État, annexant les territoires voisins. Sous son autorité, en 883, les terres des Drevlianes sont passées, en 884, celles des Severians, et en 885, celles des Radimichs. La légendaire campagne d'Oleg contre Byzance occupe une place importante dans les documents historiques : en 907, il a rassemblé une grande armée et s'est dirigé vers Constantinople, qui a rapidement capitulé, acceptant de payer un tribut aux principautés russes. La politique étrangère d'Oleg comprenait également une longue lutte contre les Khazars, qui collectaient de force un tribut sur les terres russes.

Les historiens estiment que le surnom «Vechy» a deux significations. La première, dans la langue ancienne russe, signifiait sagesse et prévoyance. La seconde, plus contestée, implique une certaine antiquité, car la majorité de la population de la Rus' à l'époque adhérait au paganisme et au polythéisme, ce qui montrait leur superstition et leur manque de prévoyance par rapport aux États développés.

Le prince Oleg est mort en 912.