Der weise Oleg war der erste Fürst der Kiewer Rus, über den hauptsächlich die Chroniken berichten. Sein Name wird sowohl in der bekannten "Erzählung der vergangenen Jahre" als auch in weniger bekannten lokalen Quellen erwähnt. Nach einigen von ihnen war Oleg ein Verwandter Rjuriks, der Bruder seiner Frau Efanda. Nach dem Tod Rjuriks wurde Oleg Regent für seinen minderjährigen Sohn Igor.

Fürst Oleg trug erheblich zur Vermehrung des Reichtums der Rus und zur Stärkung ihres Ansehens in den Beziehungen zu benachbarten Staaten bei. Im Jahr 882 befreite er Smolensk und Ljubech und eroberte, indem er Askold und Dir tötete, Kiew. Die Stadt gefiel Oleg, und er machte sie zur Hauptstadt des Altrussischen Staates. Die neue Macht in der Person des weisen Oleg wurde schnell von den slawischen Stämmen anerkannt: den Poljanen, den Sewerjanen, den Drevljanen, den Ilmen-Slawen, den Krivitschen, den Wjatitschen, den Radimitschen, den Ulichi, den Tiverzen und anderen. Außerdem organisierte er die Staatsverwaltung so, dass ihm lokale Fürsten und Statthalter halfen. In der Folge setzte Oleg die Expansion des Staates fort, indem er angrenzende Gebiete annektierte. Unter seiner Herrschaft kamen 883 die Ländereien der Drevljanen, 884 die der Sewerjanen und 885 die der Radimitschen hinzu. Der legendäre Feldzug Olegs gegen Byzanz nimmt einen wichtigen Platz in den historischen Dokumenten ein: Im Jahr 907 versammelte er eine große Armee und zog nach Konstantinopel, das bald kapitulierte und sich bereit erklärte, den russischen Fürstentümern Tribute zu zahlen. Die Außenpolitik Olegs umfasste auch einen langen Kampf gegen die Chasaren, die gewaltsam Tribute von den russischen Gebieten erpressten.

Historiker glauben, dass der Beiname "weise" zwei Bedeutungen hat. Die erste bedeutet im Altrussischen Weisheit und Berechnung. Die zweite, umstrittenere, impliziert Altmodischheit, da die Mehrheit der Bevölkerung der Rus zu dieser Zeit dem Heidentum und Polytheismus anhingen, was ihren Aberglauben und ihre Kurzsichtigkeit im Vergleich zu den entwickelten Staaten zeigte.

Fürst Oleg starb im Jahr 912.