Le village de Tolstocheevo est mentionné pour la première fois dans les livres de recensement du district de Meshchovsk en 1646. En 1660 et 1668, ces terres appartenaient au boyard Ilia Danilovich Miloslavsky, le beau-père du tsar. Après la mort de sa veuve, Aktsinya, le village a été détenu par les Obukhovs, jusqu'à ce qu'en 1721, il soit acquis par le grand industriel N. N. Demidov.

Demidov a renommé le village en Bryn-zavod, a construit un barrage sur la rivière Bryn et a ouvert une fonderie de fer en 1725. Il a également aménagé le domaine en élevant une maison en pierre à deux étages avec 26 fenêtres et une entrée en arc vers la cour intérieure. En 1736, il a construit une église en bois, consacrée au nom de la Transfiguration du Seigneur.

Selon les données de "Description et alphabets de l'atlas de Kalouga", en 1782, le village de Tolstocheevo, connu sous le nom de "Fonderie de fer de Bryn", appartenait à A. N. Demidov. Le village comptait 224 foyers, avait un étang, une église en bois de la Transfiguration du Seigneur, une maison seigneuriale en pierre et deux jardins. Sur la rivière Bryn se trouvait une fonderie de fer avec cinq marteaux, chacun ayant deux souffleries pour transformer la fonte en fer. Le village comptait également deux moulins : un moulin à scie et un moulin à farine.

Après la mort d'A. N. Demidov, la fonderie est passée sous la tutelle de l'État et a été vendue au marchand de Kalouga Ilia Nazarovich Korobov, qui en 1818 l'a cédée au sous-officier de la garde P. E. Demidov. En 1820, Ekaterina Alexeyevna Ryabina, épouse d'un conseiller d'État, a acquis les terres du domaine et a obtenu l'autorisation de fermer la fonderie, qui ne fonctionnait plus depuis longtemps. Elle a loué les bâtiments de la fonderie au marchand de Moscou P. M. Alexandrov pour organiser une manufacture de draps.

Dans les années 1830, la fabrique de draps de Bryn est devenue le leader de la production de draps dans l'Empire russe. En 1846, grâce aux fonds du bienfaiteur P. M. Alexandrov, A. M. Ryabinin a construit un nouveau temple en pierre, et deux ans plus tard, un clocher a été érigé à proximité.

En 1862, le domaine et la fabrique sont passés aux fils de Ryabina, Mikhaïl et Alexeï, ainsi qu'à la fille Varvara Andreyevna Tolstaya, qui, après la mort de ses frères, est devenue la seule propriétaire.

Après la réforme de 1861, le village est devenu le centre du district de Bryn. En 1865, une école de district a été ouverte dans le village, et 26 ans plus tard, une école paroissiale de classe unique. En 1881, la fabrique de Bryn a fermé en raison de la concurrence avec les entreprises polonaises.

Après la mort de V. A. Tolstaya, les biens sont passés à ses enfants Alexandre Vladimirovich et Natalia Vladimirovna. En 1910, l'écrivain M. M. Prishvin a déménagé à Bryn avec sa famille.

Après la révolution, le village de Bryn est devenu un kolkhoze. À l'époque soviétique, les bâtiments du domaine ont été utilisés à des fins économiques, jusqu'à ce qu'ils tombent en ruine.