Das Dorf Tolstoshyevo wird erstmals in den Steuerbüchern des Meschchowskij Ujesd von 1646 erwähnt. In den Jahren 1660 und 1668 gehörten diese Ländereien dem Boyaren Ilja Danilowitsch Miloslavski, dem Schwiegervater des Zaren. Nach dem Tod seiner Witwe Aksinja wurde das Dorf von den Obuchovs besessen, bis es 1721 von dem großen Fabrikanten N. N. Demidow erworben wurde.

Demidow benannte das Dorf in Brin-Zavod um, baute einen Damm am Fluss Brin und eröffnete 1725 ein Eisenwerk. Er richtete auch das Gut ein, indem er ein zweigeschossiges Steinhaus mit 26 Fenstern und einem gewölbten Eingang zum Innenhof errichtete. 1736 baute er eine hölzerne Kirche, die im Namen der Verklärung des Herrn geweiht wurde.

Laut den "Beschreibungen und Alphabeten zum Kaluga-Atlas" gehörte 1782 das Dorf Tolstoshyevo, bekannt als "Brinsches Eisenwerk", A. N. Demidow. Im Dorf gab es 224 Höhlen, einen Teich, eine hölzerne Kirche der Verklärung des Herrn, ein steinernes Herrenhaus und zwei Gärten. Am Fluss Brin befand sich ein Eisenwerk mit fünf Hämmern, von denen jeder zwei Blasöfen zur Verarbeitung von Gusseisen in Eisen hatte. Im Dorf gab es auch zwei Mühlen: eine Säge- und eine Mehlmühle.

Nach dem Tod von A. N. Demidow kam das Werk unter staatliche Aufsicht und wurde an den Kaluga-Kaufmann Ilja Nazarowitsch Korobow verkauft, der es 1818 an den Wachtmeister der Garde P. E. Demidow abtrat. 1820 erwarb Jekaterina Alexejewna Rjabinina, die Frau eines Staatsrates, die Gutsländereien und erhielt die Erlaubnis zur Schließung des Werkes, das seit langem nicht mehr funktionierte. Die Gebäude des Werkes vermietete sie an den Moskauer Kaufmann P. M. Alexandrow zur Organisation einer Tuchmanufaktur.

In den 1830er Jahren wurde die Brinsche Tuchfabrik zum führenden Hersteller von Tuch im Russischen Kaiserreich. 1846 baute A. M. Rjabinin mit Mitteln des Wohltäters P. M. Alexandrow eine neue steinerne Kirche, und zwei Jahre später wurde daneben ein Glockenturm errichtet.

1862 gingen das Gut und die Fabrik an die Söhne von Rjabinina, Michail und Alexej, sowie an die Tochter Warwara Andrejewna Tolstaja, die nach dem Tod ihrer Brüder die einzige Eigentümerin wurde.

Nach der Reform von 1861 wurde das Dorf zum Zentrum der Brinschen Gemeinde. 1865 wurde im Dorf eine Landeschule eröffnet, und 26 Jahre später eine einklassige kirchliche Schule. 1881 schloss die Brinsche Fabrik aufgrund der Konkurrenz mit polnischen Unternehmen.

Nach dem Tod von W. A. Tolstaja ging das Eigentum an ihre Kinder Alexander Wladimirowitsch und Natalja Wladimirowna über. 1910 zog der Schriftsteller M. M. Prischwin mit seiner Familie nach Brin.

Nach der Revolution wurde das Dorf Brin zu einem Kolchos. In der Sowjetzeit wurden die Gutshäuser für wirtschaftliche Zwecke genutzt, bis sie verfielen.