Le monastère masculin Saint-Uspensky de Starytsia, l'un des plus anciens centres de l'orthodoxie au nord-ouest de la Russie, est le berceau du premier patriarche de Moscou, Job. Selon la légende, le monastère a été fondé en 1110 par deux moines de la laure des Grottes de Kiev, qui sont arrivés sur les rives sauvages de la Volga pour prêcher l'orthodoxie parmi les tribus païennes. Le monastère, composé d'une église en bois et de plusieurs cellules, a commencé à attirer des gens, et le nombre de moines a progressivement augmenté.

Cependant, à la fin du XIIIe siècle, les Tatars ont détruit le monastère et tué presque tous les moines, bien que l'église soit restée intacte. Plus tard, la destruction a été poursuivie par les guerres civiles entre les princes de Moscou et de Tver, au cours desquelles le monastère a été complètement anéanti.

Au XVIe siècle, le prince André de Starytsia, ayant reçu Starytsia en fief de son père, le prince de Moscou Ivan III, a restauré le monastère sur les rives pittoresques de la rivière. Sur la rive opposée se dressaient les murs fortifiés du kremlin de Starytsia avec le palais princier. Cependant, André de Starytsia et son fils Vladimir sont devenus victimes d'intrigues et de luttes pour le pouvoir.

Ivan le Terrible, ayant tué son cousin Vladimir de Starytsia par excès de méfiance, a choisi Starytsia comme résidence pendant la guerre de Livonie et a contribué à l'apparence du monastère en construisant l'église de l'Introduction.

Le XVIe siècle est devenu une période de prospérité pour le monastère. Ce centre spirituel a offert au monde orthodoxe l'archevêque de Kazan, Herman, le premier patriarche de Russie, Job, et le supérieur du monastère de la Trinité-Saint-Serge, Dionysius, qui a béni l'armée russe pour renverser les envahisseurs polonais au début du XVIIe siècle.

Pendant le Temps des troubles, le monastère a subi de lourdes pertes, étant ravagé par l'armée de Faux-Dimitri II, soutenue par les Polonais. Deux ans auparavant, le patriarche Job y était décédé, déposé par Faux-Dimitri I pour avoir refusé de lui prêter allégeance.

Au cours des siècles suivants, le monastère n'a plus atteint le niveau de prospérité d'autrefois, mais a continué à se développer et est devenu un grand centre éducatif et culturel.

Le pouvoir soviétique a fermé le monastère, mais jusqu'aux années 1930, les cloches de son clocher résonnaient encore au-dessus de la Volga. La restauration complète de l'ancienne abbaye n'a commencé qu'au début des années 2000, et maintenant ses cathédrales en pierre blanche s'élèvent à nouveau majestueusement au-dessus de la Volga.