El Monasterio masculino de San Uspenski de Staritsa, uno de los centros más antiguos del ortodoxismo en el noroeste de Rusia, es la cuna del primer patriarca de Moscú, Job. Según la leyenda, el monasterio fue fundado en 1110 por dos monjes de la Lavra de las Cuevas de Kiev, que llegaron a las salvajes orillas del Volga para predicar el ortodoxismo entre las tribus paganas. Al monasterio, que consistía en una iglesia de madera y varias celdas, comenzaron a llegar personas, y el número de monjes aumentó gradualmente.

Sin embargo, a finales del siglo XIII, los mongoles destruyeron la comunidad y mataron a casi todos los monjes, aunque la iglesia permaneció intacta. Posteriormente, la destrucción continuó con las guerras civiles entre los príncipes de Moscú y Tver, durante las cuales el monasterio fue arrasado hasta los cimientos.

En el siglo XVI, el príncipe Andrés de Staritsa, quien recibió Staritsa como feudo de su padre, el príncipe moscovita Iván III, restauró el monasterio en la pintoresca orilla del río. En la orilla opuesta se alzaban las murallas fortificadas del kremlin de Staritsa con el palacio del príncipe. Sin embargo, tanto Andrés de Staritsa como su hijo Vladimir se convirtieron en víctimas de intrigas y luchas por el poder.

Iván el Terrible, quien mató a su primo Vladimir de Staritsa por su excesiva desconfianza, eligió Staritsa como residencia durante la Guerra de Livonia y contribuyó a la apariencia del monasterio construyendo la iglesia de la Introducción.

El siglo XVI fue una época de florecimiento para el monasterio. Este centro espiritual dio al mundo ortodoxo al arzobispo de Kazán Germán, al primer patriarca de Rusia Job y al abad del monasterio de la Trinidad-Sergio, Dionisio, quien bendijo a la milicia rusa para derrocar a los invasores polacos a principios del siglo XVII.

Durante el Tiempo de Troubles, el monasterio sufrió grandes pérdidas, siendo arrasado por el ejército de Falso Dmitri II, apoyado por los polacos. Dos años antes, aquí falleció el patriarca Job, depuesto por Falso Dmitri I por negarse a jurarle lealtad.

En los siglos posteriores, el monasterio ya no alcanzó el nivel de prosperidad anterior, pero continuó desarrollándose y se convirtió en un importante centro educativo y cultural.

El poder soviético cerró el monasterio, pero hasta la década de 1930, aún resonaban las campanas de su campanario sobre el Volga. La restauración capital de la antigua comunidad comenzó solo a principios de los años 2000, y ahora sus catedrales de piedra blanca se elevan majestuosamente sobre el Volga.