La gimnazie classique d'Orlov a été créée sur la base de l'École populaire principale. Le bâtiment en pierre à deux étages, construit en 1796 spécialement pour cette école, s'est avéré approprié pour la gimnazie. Cependant, après la transformation de la gimnazie en 1833 en un établissement d'enseignement de 4 classes selon le règlement de 1828, le bâtiment est devenu trop petit pour le nombre croissant d'élèves, y compris ceux du pensionnat noble, qui existait depuis 1835 rue 2e Koursk et était financé par l'État et partiellement par la noblesse de la province. En 1850, 153 personnes étaient scolarisées à la gimnazie, dont 124 étaient des enfants de nobles. Après l'ouverture en 1861 de trois classes parallèles inférieures, le nombre d'élèves a augmenté à 244, dont 196 nobles et 9 représentants du clergé, les autres provenant des classes imposables.

En 1861, le noble de Karatchev, le rotmistre de la garde N.V. Kireevski, a fait don de fonds pour l'agrandissement du bâtiment. L'enseignement à la gimnazie dans les années 60-70 du XIXe siècle durait huit ans. Les trois dernières années, les étudiants étaient formés dans l'une des deux sections, philologique ou naturelle-mathématique, mais les matières restaient générales : la Loi de Dieu, le russe, le latin et le grec, les mathématiques, les sciences naturelles et la physique, l'histoire, la géographie, l'allemand et le français, le dessin, le dessin technique et la calligraphie.

Selon le règlement des gimnazies et progymnazies du 19 novembre 1864, les gimnazies étaient divisées en générales et classiques. La gimnazie d'Orlov est devenue classique le 17 mars 1863, avec sept classes et un cursus de huit ans, où la septième classe était divisée en deux ans. Les diplômés des gimnazies classiques pouvaient entrer à l'université. En 1867, une église Alexandre-Nevski a été construite dans le bâtiment de la gimnazie grâce aux fonds de N.V. Kireevski.

Aujourd'hui, dans le bâtiment de la gimnazie, situé au 5, passage Voskresensky, monument d'architecture d'importance fédérale, se trouve la faculté d'histoire de l'Université d'État d'Orlov.