Das Orlow Klassische Gymnasium wurde auf der Basis der Hauptvolksschule gegründet. Das 1796 speziell für diese Schule erbaute zweigeschossige Steingebäude erwies sich auch für das Gymnasium als geeignet. Nach der Umwandlung des Gymnasiums im Jahr 1833 in eine vierklassige Bildungseinrichtung gemäß der Verordnung von 1828 wurde das Gebäude jedoch für die gestiegene Anzahl von Schülern, einschließlich der Schüler des adligen Internats, das seit 1835 in der 2. Kursker Straße existierte und vom Staat sowie teilweise vom Adel der Provinz finanziert wurde, zu eng. Im Jahr 1850 wurden im Gymnasium 153 Personen unterrichtet, von denen 124 Kinder von Adligen waren. Nach der Eröffnung von drei unteren Parallelklassen im Jahr 1861 erhöhte sich die Anzahl der Schüler auf 244, darunter 196 Adelige und 9 Vertreter des Klerus, die übrigen stammten aus steuerpflichtigen Klassen.

Im Jahr 1861 spendete der adlige Karatschewer N.V. Kirejewski Mittel zur Erweiterung des Gebäudes. Der Unterricht im Gymnasium dauerte in den 60er und 70er Jahren des 19. Jahrhunderts acht Jahre. In den letzten drei Jahren wurden die Studenten in einer der beiden Abteilungen, der philologischen oder der naturwissenschaftlich-mathematischen, unterrichtet, aber die Fächer blieben allgemeinbildend: Religionslehre, Russisch, Latein und Griechisch, Mathematik, Naturwissenschaften und Physik, Geschichte, Geographie, Deutsch und Französisch, Zeichnen, Technisches Zeichnen und Schönschreiben.

Gemäß der Verordnung über Gymnasien und Progymnasien vom 19. November 1864 wurden die Gymnasien in allgemeine und klassische unterteilt. Das Orlow Gymnasium wurde am 17. März 1863 klassisch, siebenklassig mit einem achtjährigen Lehrgang, wobei die siebte Klasse in zwei Jahre unterteilt wurde. Absolventen klassischer Gymnasien konnten an Universitäten eintreten. Im Jahr 1867 wurde im Gebäude des Gymnasiums mit Mitteln von N.V. Kirejewski die Alexander-Newski-Kirche erbaut.

Heute befindet sich im Gebäude des Gymnasiums, das sich in der Adresse per. Woskressenski, d.5, einem Denkmal von föderaler Bedeutung, der Historische Fakultät der Orlow Staatlichen Universität.