Le monastère a été fondé en 1634 par le noble Pierre Gliadkov en l'honneur de l'icône d'Ora de la Mère de Dieu. Depuis 1866, il est devenu un monastère masculin de type communautaire de 1ère classe.

Dans la nuit du 17 au 18 août 1918, sur l'île de Mochalny, située sur la rivière Volga près de Nizhny Novgorod, 15 moines du monastère d'Ora, son supérieur l'archimandrite Augustin et le supérieur de l'église de l'icône de Kazan de la Mère de Dieu, Nicolas Orlovsky, ont été fusillés.

En 1920, le monastère a été fermé. De 1942 à 1949, un camp n° 74 du NKVD de l'URSS a fonctionné sur son territoire, où étaient détenus des officiers prisonniers de guerre d'Allemagne, de Finlande, de Hongrie, d'Autriche, de Roumanie, d'Italie et d'autres pays. Selon certaines sources, leur nombre atteignait 12 000 personnes. Parmi les prisonniers se trouvait également le maréchal allemand Friedrich Paulus.

Le monastère a été restauré en 1993. En août 2004, à l'invitation de l'évêque Georgiy, l'igoumène Nektariy Marchenko est arrivé pour restaurer le monastère. Il a béni l'allumage d'une bougie éternelle devant l'image de l'icône de la Mère de Dieu de Vladimir-Ora et a commencé à lire l'acathiste quotidiennement. Le 27 décembre 2005, le Saint-Synode a nommé l'igoumène Nektariy comme supérieur du monastère à la demande de l'évêque Georgiy.

À l'été 2009, tous les trois temples de la communauté ont été blanchis et le bâtiment des frères a été rénové. Une clôture en briques a été construite autour du monastère et les portes principales ont été installées. En juin, une étude des fondations du clocher a été réalisée et des fonds ont été collectés pour sa construction.

Le 21 septembre 2011, lors de la fête de la Nativité de la Très Sainte Mère de Dieu, l'archevêque Georgiy a consacré le temple en l'honneur de cet événement. Le 8 septembre 2012, le métropolite Georgiy a consacré le temple cathédral en l'honneur de l'icône de la Mère de Dieu de Vladimir. Le 15 décembre de la même année, il a consacré le temple de saint Athanase, Patriarche de Constantinople, situé au sous-sol de l'église cathédrale.

Le 12 décembre 2013, le métropolite Georgiy a consacré le temple en l'honneur des saints apôtres Pierre et Paul, ainsi que le nouveau clocher du monastère.

Le 26 août 2014, le métropolite Georgiy a posé la première pierre d'un temple en l'honneur du bienheureux Nektariy de Pechersk. Le 26 novembre 2016, il a consacré le temple au-dessus de la porte en l'honneur du bienheureux Nektariy de Kiev-Pechersk.