Le moment de la fondation du monastère de Nikolo-Volosovo reste inconnu. Les premières mentions de l'abbaye de Volosovo remontent au XVe siècle. En Russie, il existe de nombreux endroits où les anciens sanctuaires du dieu païen Veles ont été remplacés par des églises et des monastères dédiés à Nicolas. L'un de ces lieux se trouve près de Vladimir, dans le village de Volosovo. Les moniales de l'abbaye transmettent la tradition selon laquelle le monastère a été initialement construit sur le site d'un sanctuaire détruit de Veles. Selon la légende, l'église de Nicolas a d'abord été érigée sur une colline, à l'emplacement du sanctuaire païen, mais l'image miraculeuse de Nicolas de Myre disparaissait plusieurs fois du temple et se retrouvait dans la vallée près de la rivière Kolotchki, suspendue à un arbre par les cheveux. Finalement, le temple a été déplacé à l'endroit choisi par l'icône, et bientôt un monastère y a été établi, tandis que le village a été nommé Velesovo.

Au XVIIe siècle, le premier bâtiment en pierre, l'église de Sergius, a été construit dans l'abbaye. En plus de l'autel principal au nom de saint Serge de Radonège, il y avait une église latérale en l'honneur des saints égaux aux apôtres Constantin et Hélène. Au début du XVIIIe siècle, Pierre Ier a commencé à réduire le nombre de monastères, dont les revenus devaient être dirigés vers les besoins de l'État. Les petites abbayes, où il y avait moins de 30 moines, étaient fusionnées avec d'autres ou fermées. En 1722, par décret du Saint-Synode, les monastères de Lioubetski Uspenski et Pokrovski sur la rivière Nerl ont été rattachés au monastère de Nikolo-Volosovo. De 1725 à 1727, le monastère de Kosmin a été rattaché au monastère de Volosovo. Sous l'abbesse Paul, l'église cathédrale de Nicolas a été construite.

En 1763, l'église de la Protection a été érigée, qui est restée non consacrée pendant longtemps et s'est progressivement détériorée. Les murs du temple se sont fissurés en raison de la faiblesse du matériau. Dans les années 1890, le temple a été restauré grâce à un paysan, Yakov Ivanovich Busurin, qui a aidé l'abbaye. Le 21 septembre 1893, la consécration solennelle du temple a eu lieu par l'évêque de Mourom, Tikhon. De la moitié du XIXe siècle jusqu'en 1909, le monastère n'a pas fonctionné. Le 18 décembre 1843, par décision du Saint-Synode, le monastère de Nikolo-Volosovo a été aboli en raison de la vétusté des bâtiments. Les frères ont été transférés au monastère de Saint-Bogolioubovo, mais l'abbaye de Volosovo n'est pas restée vide : un hiéromoine, deux novices et un serviteur y demeuraient, se rendant tour à tour de Bogolioubovo pour célébrer les offices. L'idée de faire renaître le monastère est née au XIXe siècle chez les ministres de l'Église et les laïcs. L'évêque Théophane, qui était à la chaire de Vladimir, a proposé en 1865 au Synode de restaurer le monastère en tant que centre missionnaire. Bien que son projet n'ait pas été réalisé, il annonçait la renaissance de l'abbaye. En 1909, le monastère masculin de Volosovo est devenu féminin. Le 18 février 1911, la moniale Thaïs a été nommée abbesse.

En 1927-1928, le prêtre Sergius, transféré de Vladimir, a officié dans l'église de Nicolas. Il a été arrêté trois fois et fusillé en 1937. Les anciennes résidentes vivaient près du monastère dans des maisons où les habitants locaux les avaient accueillies. Dans les années 1930 à 1980, les bâtiments du monastère ont été utilisés par le kolkhoze, l'église de Nicolas abritant un magasin et une boulangerie, tandis que d'autres bâtiments servaient d'entrepôts et de logements pour les travailleurs du kolkhoze.

L'abbaye a été restaurée en 1992 par les sœurs du monastère féminin de Bogolioubovo. En 1993, les bâtiments en ruine du monastère de Nikolo-Volosovo sont devenus une dépendance du monastère féminin de Pokrovski à Souzdale, et depuis 1996, un monastère autonome.