El tiempo de fundación del monasterio Nikolo-Volosovo sigue siendo desconocido. Las primeras menciones de la comunidad de Volosovo datan del siglo XV. En Rusia existen muchos lugares donde antiguos santuarios del dios pagano Veles fueron reemplazados por templos y monasterios de Nicolás. Uno de esos lugares se encuentra cerca de Vladimir, en el pueblo de Volosovo. Las monjas de la comunidad transmiten la tradición de que originalmente el monasterio fue construido en el lugar de un santuario destruido de Veles. Según la leyenda, la iglesia de Nicolás fue inicialmente erigida en una colina, en el lugar del santuario pagano, pero la imagen milagrosa de Nicolás de Mira desaparecía varias veces del templo y aparecía en la llanura junto al río Kolotchki, colgada de un árbol por el cabello. Finalmente, el templo fue trasladado al lugar elegido por el ícono, y pronto allí surgió un monasterio, y el pueblo pasó a llamarse Velesovo.

En el siglo XVII se construyó en la comunidad la primera edificación de piedra, la iglesia de Sergio. Además del altar principal en honor al venerable Sergio de Radonezh, había un templo lateral en honor a los iguales a los apóstoles Constantino y Elena. A principios del siglo XVIII, Pedro I comenzó a reducir el número de monasterios, cuyos ingresos se suponía que se destinarían a las necesidades del estado. Las pequeñas comunidades, donde había menos de 30 monjes, se unían a otras o se cerraban. En 1722, por decreto del Santo Sínodo, los monasterios de Lyubetsky Uspensky y Pokrovsky en el río Nerl fueron anexados al monasterio de Nicolás en Volosovo. Desde 1725 hasta 1727, el monasterio de Kosmin fue anexado al monasterio de Volosovo. Bajo la abadesa Pavel se construyó la iglesia catedral de Nicolás.

En 1763 se erigió la iglesia de Pokrov en la puerta, que durante mucho tiempo permaneció sin consagrar y se fue deteriorando gradualmente. Las paredes del templo se separaron debido a la fragilidad del material. En la década de 1890, el templo fue restaurado gracias al campesino Yakov Ivanovich Busurin, quien ayudó a la comunidad. El 21 de septiembre de 1893, se llevó a cabo la consagración solemne del templo por el obispo de Murom, Tikhon. Desde mediados del siglo XIX hasta 1909, el monasterio no funcionó. El 18 de diciembre de 1843, por decreto del Santo Sínodo, el monasterio Nikolo-Volosovsky fue disuelto debido a la antigüedad de los edificios. Los hermanos fueron trasladados al monasterio de Santo Bogoliubovo, pero la comunidad de Volosovo no quedó vacía: allí permanecieron un hieromonje, dos postulantes y un sirviente, quienes alternadamente llegaban de Bogoliubovo para llevar a cabo los servicios religiosos. La idea de restaurar el monasterio surgió en el siglo XIX entre los ministros de la Iglesia y los laicos. El santo Teofan, que estuvo en la cátedra de Vladimir, propuso en 1865 al Sínodo restaurar el monasterio como centro misionero. Aunque su proyecto no se realizó, presagiaba la resurrección de la comunidad. En 1909, el monasterio masculino de Volosovo se convirtió en femenino. El 18 de febrero de 1911, la monja Taisia fue nombrada abadesa.

En 1927-1928, en la iglesia de Nicolás sirvió Sergio, trasladado de Vladimir. Fue arrestado tres veces y en 1937 fue fusilado. Las antiguas residentes vivían cerca del monasterio en casas donde los habitantes locales las acogieron. En las décadas de 1930 a 1980, los edificios del monasterio fueron utilizados por un koljós, en la iglesia de Nicolás funcionaban una tienda y una panadería, y otros edificios servían como almacenes y viviendas para los trabajadores del koljós.

La comunidad fue restaurada en 1992 por las hermanas del monasterio femenino de Bogoliubsk. En 1993, los edificios medio destruidos del monasterio Nikolo-Volosovsky se convirtieron en una dependencia del monasterio femenino de Pokrov en Suzdal, y desde 1996, en un monasterio independiente.