Selon la légende, cet endroit a reçu son nom parce que l'évêque Pitirim aimait s'y promener. On dit que le 15 septembre 1688, il a choisi avec le saint Mitrophane de Voronej et le moine Innocent un terrain pour le futur monastère dans la forêt de Tsensky, près de Tambov. Le premier constructeur et supérieur du monastère était l'hiéromoine Varlaam, et le saint avait sa cellule dans le monastère. À l'origine, le monastère s'appelait le désert de Précurseur, et depuis le deuxième quart du XVIIIe siècle, il est devenu un monastère. Il était situé à un demi-kilomètre de la rive de Tsna, au fond de la forêt, à l'est de l'emplacement actuel. En 1691, une église en bois de saint Jean-Baptiste a été construite. Selon la tradition, Pitirim a lui-même creusé un puits avec de l'eau curative dans le monastère. En 1717, un incendie a détruit presque tout le monastère, y compris le temple. L'église restaurée a existé jusqu'en 1753, lorsqu'elle a été démolie en raison de sa vétusté. À sa place, une église en bois de l'Entrée de la Vierge a été construite, qui a duré jusqu'en 1790. Sous l'évêque Théophile Raïev, la construction a été activement poursuivie : en 1789, les cellules et la réfectoire ont été reconstruites, et un nouveau bâtiment pour le supérieur a été érigé. De 1790 à 1808, une église en pierre de la Nativité de Jean-Baptiste a été construite, et en 1795, le monastère a été entouré d'un mur en pierre. Du 21 août 1822 au 8 octobre 1824, l'archimandrite du monastère était Philaret Raïsky. Le deuxième pic de construction a eu lieu à la fin du XIXe et au début du XXe siècle. En 1895 et 1902, un temple du Sauveur Non-Fait a été construit dans le style russo-byzantin. En 1901, les iconostases ont été rénovées et les murs de l'église de l'Entrée ont été peints. En 1903, la construction de la cathédrale de Précurseur a été achevée. Le monastère était dirigé par un supérieur au rang d'archimandrite, qui était souvent aussi le recteur du séminaire de Tambov. Le nombre de moines n'a pas dépassé 20 personnes en 1917. Avant la révolution, le monastère était populaire parmi les pèlerins et servait de lieu de séjour pour les hiérarques de l'évêché de Tambov en retraite. Les reliques du monastère comprenaient l'icône de la Vierge de la Flamme Inextinguible, une croix avec les reliques de Jean-Baptiste et une icône miraculeuse de la Mère de Dieu « Soudain Écoute », amenée du Mont Athos en 1867.

Après la révolution, le monastère a été fermé. Des lieux de détention ont été établis ici, les temples ont été profanés et les tombes des archipasteurs ont été perdues. En 1920-1921, le monastère est devenu le premier camp de concentration soviétique pour les participants à l'insurrection paysanne dirigée par A. S. Antonov, à travers lequel plus de 27 000 personnes sont passées. À la fin de 1922, le camp de concentration a été dissous. En 1927, il a été transformé en maison de correction et de travail de Tambov, puis en diverses unités militaires, et depuis le début des années 60, en champ de tir militaire. Dans les bâtiments restants, y compris les églises, se trouvaient des dépôts militaires. La destruction finale des temples et de tout le complexe architectural a eu lieu dans les années 50-60 du XXe siècle. Seules quelques constructions ont survécu : le réfectoire, le bâtiment des cellules monastiques, les écuries, la glace et les séchoirs à foin.

En 1998, la renaissance du monastère a commencé. La pente près de la rivière a été nettoyée, un puits a été creusé, et la construction d'un temple et d'un bain couvert a commencé. En 2002, un nouveau temple a été construit sur le territoire de l'ancien monastère de Tregoulia en l'honneur de la Deuxième découverte des reliques de saint Pitirim, et une chapelle a été érigée au-dessus de la source, consacrée le 8 août de la même année par le Patriarche de Moscou et de toute la Russie Alexis II. Plus tard, un Doyenné a été créé. Les travaux d'aménagement du territoire se poursuivent : une clôture a été installée, le gaz a été amené, un système de chauffage moderne a été construit pour le temple et la maison du supérieur, et les portes du monastère ont été ornées d'une icône de saint Pitirim. Les offices religieux et le pèlerinage au monastère et à la source sainte ont repris. En 2007, le territoire du monastère a été transféré de la gestion du ministère de la Défense à l'évêché de Tambov.