Según la leyenda, este lugar recibió su nombre porque aquí solía pasear el obispo Pitirim. Se dice que el 15 de septiembre de 1688, junto con el santo Mitrofán de Vorónezh y el monje Inocencio, eligió un terreno para el futuro monasterio en el bosque de Tsensky, cerca de Tambov. El primer constructor y abad del monasterio fue el ieromonje Varlaam, y el santo tenía su celda en la comunidad. Inicialmente, el monasterio se llamaba desierto de Pretechen, y desde la segunda mitad del siglo XVIII se convirtió en monasterio. Estaba ubicado a medio kilómetro de la orilla del Tsna, en lo profundo del bosque, al este del lugar actual. En 1691 se construyó una iglesia de madera en honor a San Juan Bautista. Según la tradición, Pitirim mismo excavó un pozo en la comunidad con agua curativa. En 1717, un incendio destruyó casi toda la comunidad, incluida la iglesia. La iglesia restaurada existió hasta 1753, cuando fue desmantelada debido a su deterioro. En su lugar se construyó una iglesia de madera de la Introducción, que permaneció hasta 1790. Bajo el obispo Teófilo Raev, se llevaron a cabo activamente las obras de construcción: en 1789 se reconstruyeron las celdas y el refectorio, y se levantó un nuevo edificio para el abad. Desde 1790 hasta 1808 se construyó la iglesia de piedra de la Natividad de San Juan Bautista, y en 1795 el monasterio fue rodeado por una muralla de piedra. Desde el 21 de agosto de 1822 hasta el 8 de octubre de 1824, el archimandrita del monasterio fue Filaret Raisky. El segundo pico de construcción ocurrió a finales del siglo XIX y principios del XX. En 1895 y 1902 se construyó la iglesia del Salvador No Hecho por Mano en estilo ruso-bizantino. En 1901 se renovaron los iconostasios y se pintaron las paredes de la iglesia de la Introducción. En 1903 se completó la construcción de la catedral de Pretechen. El monasterio fue administrado por un abad en el rango de archimandrita, que a menudo también era rector del seminario de Tambov. El número de monjes no superaba los 20 para 1917. Antes de la revolución, el monasterio era popular entre los peregrinos y servía como lugar de residencia para los jerarcas de la diócesis de Tambov que se retiraban. Las reliquias del monasterio incluían el ícono de la Inmaculada Concepción, una cruz con las reliquias de San Juan Bautista y el ícono milagroso de la Madre de Dios "Súbito Auxilio", traído desde Monte Athos en 1867.

Después de la revolución, el monasterio fue cerrado. Se convirtieron en lugares de privación de libertad, se profanaron las iglesias y se perdieron las tumbas de los archipastores. En 1920-1921, el monasterio se convirtió en el primer campo de concentración soviético para los participantes de la revuelta campesina liderada por A. S. Antonov, a través del cual pasaron más de 27 mil personas. A finales de 1922, el campo de concentración fue disuelto. En 1927, se estableció aquí una sección de la casa de trabajo correccional de Tambov, luego varias unidades militares, y desde principios de los años 60, un campo de entrenamiento militar. En los edificios que sobrevivieron, incluidas las iglesias, se almacenaban suministros militares. La destrucción definitiva de las iglesias y de todo el complejo arquitectónico ocurrió en las décadas de 1950 y 1960. Solo sobrevivieron algunas construcciones: el refectorio, el edificio de celdas monásticas, los establos, el hielo y los secaderos de heno.

En 1998 comenzó la resurrección del monasterio. Se despejó la ladera junto al río, se excavó un pozo, y comenzó la construcción de una iglesia y un baño cubierto. En 2002 se construyó un nuevo templo en el territorio del antiguo monasterio de Tregulaye en honor al Segundo Hallazgo de las Reliquias del Santo Pitirim y una capilla sobre la fuente, que fue consagrada el 8 de agosto de ese mismo año por el Patriarca de Moscú y de toda Rusia, Alexio II. Posteriormente, se creó la Casa Arzobispal. Continúan los trabajos de embellecimiento del territorio: se instaló una cerca, se llevó a cabo la gasificación, se construyó un moderno sistema de calefacción para la iglesia y la casa del abad, y las puertas del monasterio fueron decoradas con el ícono del santo Pitirim. Se reanudaron los servicios religiosos y las peregrinaciones al monasterio y a la fuente sagrada. En 2007, el territorio del monasterio fue transferido de la administración del Ministerio de Defensa a la diócesis de Tambov.