Les saints Cosme et Damien sont considérés comme les protecteurs des forgerons, c'est pourquoi jusqu'en 1794, l'église de Kosmodemyansk était située rue Bogoyavlenskaya, près des forges. Plus tard, les forges et l'église ont été déplacées près des Portes de Moscou.

L'église a été endommagée par un incendie en 1754, et le clocher n'a été construit qu'en 1836. En 1881, le grand iconostase a été rénové et doré, et en 1886, des iconostases pour les chapelles ont été installées, ornées de sculptures et de dorures. En 1888, l'église a été peinte, et la peinture existante a été mise à jour.

Dans les inventaires de 1626 et 1685, elle est mentionnée comme l'église de Nicolas le Thaumaturge derrière les échoppes, en bois, avec un toit en forme de tente, dans l'ancien fort, avec une chapelle dédiée à Cosme et Damien. Au XVIIIe siècle, l'église était située près de l'actuelle église de Bogoyavlensk. En 1754, l'église en bois a brûlé, et en 1755, une nouvelle église en pierre a été construite à sa place en l'honneur de saint Nicolas. En 1794, selon un nouveau plan pour Kalouga, l'église de Nicolas a été démolie et déplacée à un nouvel emplacement, la construction s'est achevée au XVIIIe siècle.

L'autel principal de la nouvelle église a été consacré au Sauveur Non-Fait de Main d'Homme, mais dans le peuple, l'église a continué à être appelée Koyzmodemyanskaya, bien que ce saint n'ait été dédié qu'à une seule des chapelles, l'autre étant en l'honneur de saint Nicolas.

Avant la révolution, l'église abritait des objets précieux, tels qu'un Évangile sur papier bleu (1755) et un livre de prières de 1658. L'église était célèbre pour l'icône de la Mère de Dieu « Passionnée », ornée d'une chasuble en argent, de perles et de pierres précieuses. Il y avait aussi l'icône de la Mère de Dieu de Pochaev, apportée du monastère de Pochaev, qui était descendue pour vénération une fois par semaine.

Malgré sa beauté unique, l'église a souffert du vandalisme soviétique. Les prêtres Antoniy (Kobeleva) et Nikolai Vylezhinski ont été arrêtés en 1926 pour « agitation antisoviétique ». Antoniy a été exilé dans la région de Belgorod et fusillé en 1931, le sort de Nikolai après son exil dans la région de Nijni Novgorod est inconnu.

En 1937, l'église a été fermée et utilisée comme lieu de détention temporaire pour les prisonniers. La fermeture a été accompagnée de sacrilèges et de profanations. Les membres du Komsomol ont essayé de peindre les fresques, mais les images des saints apparaissaient à travers la peinture. Lors d'une tentative de détruire les images, l'un des membres du Komsomol est tombé mort. Lors du démontage des cloches, l'un des participants est tombé et a été écrasé par une cloche.

Après la fermeture, l'église a été utilisée comme isolateur, puis comme garage et entrepôts. En 1960, elle a été reconnue monument architectural. Malgré cela, l'église a continué à se détériorer, et ses valeurs ont disparu.

Le 17 juillet 1992, l'église a été restituée à l'Éparchie de Kalouga et est devenue un Doyenné Archiépiscopal. Le 27 août 1998, l'archevêque Kliment a consacré l'autel de l'autel central, et les services religieux ont repris dans l'église.

De 1992 à 1996, le prêtre Nikolai Sukhodolov a été le recteur, de 1997 à 2016, le prêtre Georgiy Gafarov. Depuis le 23 mai 2016, le prêtre Sergiy Tretyakov, vice-recteur du séminaire spirituel de Kalouga, a été nommé recteur.

Les services religieux et les travaux de restauration se poursuivent dans l'église. Devant la façade sud, un monument a été érigé en mémoire des tombés en Afghanistan, en Tchétchénie et dans d'autres « points chauds », ce qui fait de l'église également un lieu de mémoire militaire.

Deux écoles du dimanche pour enfants et adultes fonctionnent près de l'église. Des discussions spirituelles et éducatives sont organisées le samedi, ainsi que des voyages de pèlerinage.