La première mention de l'église date de 1625, mais on suppose qu'elle a été fondée à la fin du XVIe siècle. Il est probable que sa dédicace soit liée au fait que le couronnement de Boris Godounov en 1598 coïncidait avec le jour de saint Siméon le Stylite. En mémoire de cela, deux églises dédiées à Siméon sont apparues à Moscou : l'une derrière la Yauza, l'autre dans le faubourg de Povarskaya. Le bâtiment en bois a été incendié durant le Temps des Troubles, mais a rapidement été reconstruit. Le temple en pierre a été construit avec des fonds de la trésorerie sur ordre du tsar Fiodor Alexeïevitch en 1676 et 1679.

L'église a une structure traditionnelle : à l'ouest, une large salle à manger avec deux chapelles à dôme unique est adjacente à un clocher en forme de tente, et à l'est se trouve un carré avec trois absides d'autel. La partie principale du temple est surmontée de cinq dômes reposant sur une colline de kokoshniks. Une attention particulière est attirée par la corniche, réalisée avec des briques disposées sous un angle l'une par rapport à l'autre. Dans les murs sud et nord de l'église, plusieurs plaques tombales en pierre blanche des XVIIe et XVIIIe siècles ont été conservées, rappelant le cimetière paroissial qui existait ici auparavant.

Après la construction du temple en pierre, seule l'une des chapelles dans la salle à manger est devenue dédiée à Siméon, tandis que le principal autel du temple a été consacré en l'honneur de la fête de l'Entrée de la Sainte Vierge au Temple. Une autre chapelle était à l'origine dédiée à Nicolas le Miracle-Faire, mais en 1759, elle a été consacrée au saint Démétrius de Rostov.

L'église est connue comme le lieu de mariage de nombreuses personnalités éminentes de l'histoire et de la culture russes. En 1816, l'écrivain S.T. Aksakov et O.S. Zaplatina s'y sont mariés, et en 1866, le futur procureur général du Saint-Synode K.P. Pobedonostsev et E.A. Engelhardt. Cependant, le mariage le plus célèbre a eu lieu ici en 1801, lorsque le comte N.P. Cheremetiev a épousé sa serf actrice P.I. Jemchugova-Kovalova. La cérémonie s'est déroulée en secret pour éviter un scandale en raison de ce « mariage inégal » parmi la noblesse.

Parmi les célèbres paroissiens de l'église de Siméon se trouvait N.V. Gogol, qui vivait à proximité et a été communié par le prêtre du temple avant sa mort en 1852. Dans la maison en bois, située au nord de l'église jusqu'aux années 1960, vivait l'acteur célèbre P.S. Mochalov. En 1829 et 1832, M.Yu. Lermontov a vécu avec sa grand-mère sur la Petite Molchanovka ; cette maison abrite maintenant un musée.

En 1938, l'église de saint Siméon le Stylite a été fermée et destinée à la démolition. Bien que ces plans n'aient pas été réalisés, le bâtiment a beaucoup souffert, perdant ses dômes et la finition en tente du clocher. À l'intérieur, un atelier de menuiserie a été installé. En 1961 et 1964, lors de la construction de la Nouvelle Arbat, l'église a de nouveau été menacée de démolition, mais grâce à l'intervention de figures culturelles, une restauration a commencé. En 1966, le temple a retrouvé son apparence historique, mais sans les croix sur les dômes, qui n'ont été restaurées qu'en 1990, lorsque le bâtiment a été restitué à la communauté des croyants. Peu après, l'église a été à nouveau peinte à l'intérieur, les iconostases du temple principal et des chapelles ont été recréées, et les services religieux ont repris. Aujourd'hui, le temple de saint Siméon le Stylite est le seul restant sur la rue Povarskaya, toutes les autres églises ayant été détruites au XXe siècle. L'environnement historique du temple a également presque disparu, il est entouré par la Nouvelle Arbat.