Uno de los documentos pre-revolucionarios sobre el monasterio señala que el monasterio femenino Toplovsky de la Trinidad y Santa Paraskeva se encuentra en la península de Crimea, en la parte sur del distrito de Feodosia, a 70 verstas de Simferópol, cerca del pueblo griego de Toplu, de donde recibió su nombre. La palabra griega "topos" significa lugar o área. Con el tiempo, el pueblo de Toplu pasó a llamarse Toply, y durante la época soviética fue renombrado como Topolevka.

En las cercanías de Toplu se han conservado restos de iglesias cristianas medievales. En el mismo Toplu, junto a un pequeño estanque, había ruinas de los cimientos de una iglesia griega, dedicada a Santa Paraskeva. No muy lejos, cerca del pueblo de Ortolan, ahora aldea de Zemlyanichnoye, también había ruinas de una antigua iglesia dedicada a esta santa. La fuente del monasterio, nombrada en honor a Santa Paraskeva, brotaba de las ruinas de la iglesia homónima, destruida a mediados del siglo XIX durante la mejora de la fuente.

En una alta colina cerca del monasterio se encuentra una iglesia armenia, que anteriormente pertenecía al monasterio. Las monjas se encargaban de ella, y en 1907 fue restaurada. La iglesia fue construida en 1702 en honor a Santa Paraskeva. Otra iglesia en su honor estaba situada cerca de la fortaleza de Sudak, pero tras el reasentamiento de los cristianos en el área de Azov, fue abandonada y utilizada por colonos alemanes como iglesia.

Los numerosos templos en honor a una sola santa se explican por la creencia local de que fue aquí donde Santa Paraskeva sufrió un martirio, y la fuente curativa surgió en el lugar de su ejecución.

En 1783, Crimea se convirtió en parte de Rusia, lo que provocó una masiva emigración de tártaros de Crimea a Turquía. Esto fue precedido por el reasentamiento de cristianos de Crimea en 1778, cuando más de la mitad de los cristianos abandonaron Crimea. Como resultado, muchas tierras quedaron deshabitadas, y el estado comenzó a poblarlas activamente con colonos de Rusia y Europa Occidental. En 1787, Catalina II regaló tierras en el distrito de Sudak, incluyendo el área de Toplu, a su camarero Zakhar Zotov. Desde entonces, estas tierras pertenecieron a sus descendientes, y más tarde pasaron a Feodora Zotova.

Feodora y su hermana Angelina Lambiri decidieron crear un monasterio en honor a Santa Paraskeva. Angelina compró 230 desiatinas de tierra a Feodora y se dirigió al obispo Alexis con una solicitud para establecer la comunidad. El 29 de junio de 1862, donó la tierra al monasterio con la condición de que la mitad de los ingresos se destinaran a su mantenimiento y la otra mitad, a las hermanas. Tras su muerte, la tierra debía pasar a la propiedad eterna del monasterio.

El Santo Sínodo consideró la solicitud para abrir el monasterio, y el obispo Alexis comenzó a actuar. El 17 de septiembre de 1862 se creó un comité de construcción, que rápidamente recaudó fondos y en mayo de 1863 comenzó la construcción del templo. Para el 22 de julio, el templo estaba terminado gracias a los esfuerzos del igumen Parfeniy. El 26 de julio de 1863, el obispo Alexis consagró la iglesia, y comenzaron los servicios religiosos.

El monasterio Toplovsky se inauguró el 25 de septiembre de 1864. Ese día, una procesión desde el pueblo de Kishlav con el ícono del venerable Sergio llegó a la montaña del monasterio. El obispo Alexis celebró un moleben y la Divina Liturgia, dirigiéndose con una instrucción a las nueve monjas de la comunidad.

Se elaboró un estatuto para el monasterio, y el igumen Parfeniy fue nombrado su supervisor. La construcción continuó, y en 1889 comenzó la edificación de un hotel para peregrinos. En 1890, el hotel fue completado, y en 1891 se construyó una nueva casa en el lugar de la antigua. En 1893-1894 se levantaron establos y graneros, parte de la muralla del monasterio.

La igumenia Paraskeva comenzó la construcción de una catedral en nombre de la Santísima Trinidad, ya que la iglesia de Santa Paraskeva se había vuelto pequeña. El proyecto de la catedral fue diseñado por el arquitecto Valentin Feldman. Debía ser de dos pisos, en estilo ruso del siglo XVII. El templo superior albergaba a 700 personas, el inferior, a 200. La construcción comenzó en 1894, pero no se completó debido a la guerra y la revolución.

A finales de siglo, se construyó en el monasterio un hospital con iglesia, un hogar de ancianos y celdas. El monasterio vivía de su trabajo, cultivando frutas y practicando la apicultura. Bajo la igumenia Paraskeva, el monasterio alcanzó su apogeo, convirtiéndose en un centro espiritual. Durante la Primera Guerra Mundial, ayudó al ejército.

Con el establecimiento del poder soviético, el monasterio sufrió cambios. En 1921, sus bienes fueron transferidos a un sovjós, y las monjas formaron una comunidad de trabajo. En 1923, el monasterio fue cerrado, pero gracias al jardín, se revocó la decisión de cierre, y los bienes fueron transferidos a las artesanías. En 1924, se cerraron las iglesias del monasterio, y en 1928, se disolvió la cooperativa.

En 1933, se creó una base experimental en el territorio del monasterio. Durante la guerra, aquí se ubicó el cuartel de los nazis. Después de la guerra, se abrió una escuela agrícola y un campamento de pioneros.

El renacimiento del monasterio comenzó en 1992, cuando los creyentes decidieron crear una comunidad ortodoxa. En 1993, se registró el estatuto del monasterio, y comenzó su restauración. La igumenia Paraskeva, Nina Tishchenko, asumió el liderazgo del monasterio en 1998. Durante los años de renacimiento, se restauraron las iglesias, se abrieron las piletas, y se repararon el comedor y el hotel. Las monjas sueñan con restaurar el molino y los jardines, así como con reconstruir la Catedral de la Santísima Trinidad.