Nació el 13 (25) de febrero de 1861 en el pueblo de Valuets, ubicado en el distrito de Starodub de la gobernación de Chernigov, actualmente en el distrito de Pochep de la región de Bryansk. Provenía de la nobleza de pequeña Rusia de la gobernación de Chernigov y era el tercer hijo del capitán de caballería Grigori Semiónovich Shcheglovitov (1821, 1887), quien fue elegido dos veces como líder de la nobleza del distrito de Starodub. Su familia poseía parte del pueblo de Valuets.

En 1881, se graduó de la Escuela Imperial de Derecho con medalla de oro.

Desde 1885 ocupó el cargo de asistente del fiscal en el tribunal de Nizhni Nóvgorod, y desde 1887 en el tribunal de distrito de San Petersburgo. Desde 1894 fue fiscal del tribunal de distrito de San Petersburgo, y desde 1895, asistente del fiscal de la corte de la capital.

Participó en la elaboración del proyecto de estatuto disciplinario para los empleados del gobierno civil y trabajó en la comisión para la revisión de las leyes judiciales, para la cual preparó una nota explicativa al proyecto de nueva redacción del estatuto del proceso penal. Esta nota contenía un detallado resumen histórico del material científico y de la práctica extranjera.

En 1898 se convirtió en asistente del fiscal general del departamento de casación penal del Senado del Gobierno y se unió al Primer Departamento del Senado. En 1900 y 1903 ocupó el cargo de vice-director del Primer Departamento del Ministerio de Justicia. En 1903 y 1905 fue fiscal general del departamento de casación penal del Senado. Desde el 22 de abril de 1905, dirigió el Primer Departamento del Ministerio de Justicia.

En 1903 fue invitado a dar conferencias sobre teoría y práctica del proceso penal en la Escuela Imperial de Derecho. Gracias a su autoridad en el campo de la criminología, fue elegido presidente de la sección penal de la Sociedad Jurídica de San Petersburgo.

Desde el 1 de febrero de 1906 ocupó el cargo de asistente del ministro de Justicia bajo el ministro Mijaíl Akímov.

Fue nombrado ministro el 24 de abril de 1906, y el 1 de enero de 1907 se convirtió en miembro del Consejo de Estado. El 7 de febrero de 1908, su vida fue objeto de un atentado por parte de Lidia Sture, pero sin éxito. Desde 1911 se convirtió en senador. Fue descrito como "una persona fría y cruel", que invariablemente rechazaba todas las solicitudes de indulto.

Es conocido por sus puntos de vista antisemitas y se considera el iniciador de la acusación contra el judío Beilis por asesinato ritual. Durante su gestión en el ministerio, Shcheglovitov se convirtió en un símbolo para la sociedad liberal y fue destituido de su cargo de ministro el 6 de julio de 1915 en el marco de "la política hacia la sociedad". Sin embargo, mantuvo la cercanía del emperador y el 1 de enero de 1917 fue nombrado presidente del Consejo de Estado del Imperio Ruso.

Se adhirió a puntos de vista de derecha y patrocinó la "Unión del Pueblo Ruso". Fue miembro de la organización monárquica "Asamblea Rusa" y participó en el trabajo de la Conferencia de Monárquicos en noviembre de 1915 en Petrogrado, donde fue elegido presidente del Consejo de Congresos Monárquicos.

Durante la Revolución de Febrero, fue arrestado y estuvo encarcelado en la Fortaleza de Pedro y Pablo desde el 1 de marzo de 1917 hasta el 26 de febrero de 1918. Su actividad fue objeto de investigación por parte de la Comisión de Investigación Extraordinaria, que no pudo completar su trabajo antes de la Revolución de Octubre.

Más tarde fue trasladado a Moscú, donde fue ejecutado públicamente como rehén tras la declaración del terror rojo el 5 de septiembre de 1918 junto con otros funcionarios estatales y eclesiásticos del Imperio Ruso. Junto a él, en el Parque Petrovsky, fueron fusilados los exministros del Interior Nikolái Maklákov y Alexéi Jvóstov, así como el protodiácono Iván Vostorgov. Antes de su muerte, mostró valentía y, según los testimonios de testigos, "no mostró ningún miedo".