Los asentamientos humanos en el territorio adyacente al Kremlin aparecieron ya en la época del mesolítico. Las excavaciones arqueológicas muestran la existencia de grandes asentamientos en las actuales áreas de Fefelovo Bor, Kanishevo, Borki y en la calle Ribatskaya. Las tribus eslavas comenzaron a poblar estos lugares en los siglos VI-VII. El gran asentamiento de Borkovskoe, ubicado en la isla de Oka, comerciaba activamente con Bizancio y los países de Oriente y Occidente. Otro importante asentamiento fortificado fue la ciudadela de Borisov-Glebov, que más tarde se convirtió en la residencia de los arzobispos de Pereyaslavl y en la plaza de Borisoglebskaya. La gran cantidad de asentamientos y la existencia de un puerto comercial determinaron la necesidad de construir una ciudad fortificada para proteger a la población y los alrededores. Esta ciudad fue Pereyaslavl-Riazán.

La fecha de fundación del Kremlin de Pereyaslavl-Riazán se indica en el Salterio de Seguimiento, que se conserva en el museo-reserva: "En el año 1095 se fundó la ciudad de Pereyaslavl Riazán cerca de la iglesia de San Nicolás el Viejo, Salterio de Seguimiento de la iglesia de Ilyinskaya, 1570, p.378".

En el siglo XI, el Kremlin de Pereyaslavl-Riazán era una fortaleza fortificada, ubicada en la parte noroeste del actual complejo arquitectónico, en el lugar de la actual iglesia del Espíritu Santo, con un área de 2 hectáreas. Alrededor de la fortaleza había barrios y asentamientos no fortificados, donde vivían campesinos, pescadores y artesanos. Las calles estaban pavimentadas con madera y los patios estaban muy cerca unos de otros. El palacio del príncipe probablemente estaba en el lugar de la actual iglesia de la Trinidad. La zona circundante estaba cubierta de bosques, y los ríos Trubezh y Lybed eran navegables. En la colina había lagos Bystroe y Karaseva, de donde se tomaba agua durante los asedios. Durante las crecidas, los ríos y el Oka se desbordaban, convirtiendo la colina del Kremlin en una isla.

Las excavaciones en el sitio de Zhitochny, que datan de la segunda mitad del siglo XII, confirman que Pereyaslavl-Riazán surgió un siglo y medio antes de la primera mención en la crónica del año 1300. Originalmente, era una de las fortalezas del principado de Riazán. Tras la destrucción de Riazán por los mongoles-tártaros en 1285, el arzobispo Vasily de Riazán trasladó la sede episcopal a Pereyaslavl, y a mediados del siglo XIV, la capital del principado también fue trasladada aquí. Desde el siglo XII, la ciudad creció, ocupando toda la colina del Kremlin, lo que requería la expansión de las fortificaciones. Se construyeron nuevos muros y torres de madera. La pendiente sur representaba un peligro, por lo que en el siglo XII se comenzó a construir un terraplén defensivo y un foso. Hasta mediados del siglo XVII, había muros en él. Las crónicas lituanas del siglo XIV señalan que la ciudad estaba situada en un "lugar natural defensivo", y sus fortificaciones impresionaban como un castillo capital. Para el siglo XV, cerca de la ciudad apareció un fuerte fortificado, y comenzó la construcción en piedra. El primer edificio de piedra fue la catedral de la Asunción, luego se construyó la torre de Glebov y la catedral de San Miguel.

El Kremlin estaba rodeado de puestos defensivos: la fortaleza de Borisoglebskaya, los monasterios de la Trinidad, Solotchinsky, Poshchupovsky y Bogoyavlensky. El Kremlin y Pereyaslavl se convirtieron en el punto de partida de la línea de defensa del principado de Moscú.

En el siglo XVIII, con la expansión de las fronteras del Imperio Ruso, la construcción militar en Pereyaslavl se detuvo, dando paso a la arquitectura civil. Los muros y torres de madera del Kremlin se deterioraron. En 1778, Pereyaslavl-Riazán fue renombrado como Riazán y en 1796 se convirtió en el centro de la provincia de Riazán. La ciudad comenzó a ser reconstruida según un plan regular, y se demolieron los muros y torres deteriorados del Kremlin. La vida administrativa, secular y cultural se concentró en nuevos centros. La reconstrucción del Kremlin continuó: en 1789 comenzó la construcción de la campanario de la catedral de la Asunción, y la catedral de Cristo Nacido fue reconstruida. Hasta finales del siglo XIX, se realizaron reformas en el Palacio Arzobispal. El puerto fluvial en el Trubezh seguía siendo el principal. En Spassky Yar se construyó una iglesia de piedra. En 1884 se creó el Museo Histórico de Riazán, y en 1895 se organizó el Bulevar de la Catedral junto al Kremlin y se erigió el Arco Triunfal.

En 1918, todos los museos y colecciones se unieron en el museo histórico y artístico provincial. El edificio principal del museo en 1922 se convirtió en las Cámaras Arzobispales del Kremlin de Riazán. Las primeras inspecciones de restauración comenzaron en las décadas de 1920 y 1930. Se prepararon proyectos de restauración del complejo y de los territorios fuera de la ciudad. En el museo trabajaron especialistas reconocidos, pero los trabajos posteriores se interrumpieron por la Gran Guerra Patria.

Desde el inicio de la guerra, en el terraplén del Kremlin se ubicó un punto de fuego de defensa aérea, y en la base se llevaron a cabo clases de preparación de artillería. Los bombardeos no afectaron al Kremlin. Desde la década de 1950, comenzó una restauración a gran escala del complejo. El principal problema era el estado de los cimientos de la catedral de la Asunción y del campanario de la catedral. Para la restauración se contrataron especialistas de la construcción del metro. Comenzó la mejora del territorio, aparecieron el paseo fluvial de Trubezh, avenidas verdes y plazas, iluminación de edificios, y se creó el Parque de la Catedral. Desde 1964, en la catedral de la Asunción funcionó un planetario y exposiciones del museo. Los edificios fueron transferidos a instituciones administrativas, en la catedral de Cristo Nacido y en la iglesia de la Epifanía se ubicó el archivo regional, la iglesia de la Trinidad ocupó la biblioteca del museo, y la iglesia de Ilyinskaya se convirtió en un auditorio científico. En 1968, el Kremlin de Riazán se convirtió en un museo-reserva histórico-arquitectónico con un estatus especial de protección.