En 1850, se fundó una comunidad femenina en Bolshaya Rakovka, que se convirtió en el centro del movimiento de "conversaciones" en el ortodoxismo. Esta dirección, conocida como la enseñanza de los ancianos laicos, recibió su nombre porque sus seguidores, además de asistir a la iglesia, organizaban reuniones fuera de los servicios litúrgicos, llamadas "conversaciones". Una de las virtudes clave para los conversadores era la estricta obediencia al anciano, quien determinaba toda la vida de sus seguidores.

La sede de la comunidad fue construida cerca de Bolshaya Rakovka en el asentamiento de Krasny Gorodok. Por decreto del Santo Sínodo del 7 de agosto de 1886, la comunidad fue transformada en el monasterio femenino Rakovsky de la Santísima Trinidad.

Durante la existencia del monasterio, se erigieron cinco templos. La primera iglesia de madera, cálida y doméstica, fue construida en 1863 y albergaba la principal reliquia de la comunidad, el ícono de la Madre de Dios "La que busca a los perdidos". Para 1900, la iglesia estaba en ruinas, y en 1902 comenzó la construcción de una nueva iglesia de piedra, cálida y doméstica, en honor al ícono de la Madre de Dios "La alegría de todos los afligidos", consagrada el 13 de octubre de 1905. Frente a la iglesia había un campanario.

El 25 de mayo de 1876, se consagró una iglesia de piedra fría en nombre de la Asunción de la Madre de Dios con un campanario de piedra. A mediados de la década de 1890, con los fondos del comerciante N.P. Maslennikov, se construyó una iglesia de piedra de tres altares, cálida, con campanario y refectorio. El altar principal fue consagrado el 20 de mayo de 1895, el altar derecho, el 22 de mayo en honor al ícono de la Madre de Dios "La que busca a los perdidos", y el altar izquierdo, el 23 de mayo en honor a Nicolás el Milagroso.

También había una iglesia de madera en el cementerio sobre un cimiento de piedra en honor a Todos los Santos, construida en 1866. Debido a su deterioro, fue desmantelada en 1882 y se construyó un nuevo templo, consagrado el 8 de septiembre de 1884. En 1901, el templo fue trasladado a la aldea, y en su lugar se erigió una capilla.

La principal reliquia de la comunidad y de toda la diócesis de Samara era el ícono milagroso de la Madre de Dios "La que busca a los perdidos", donado en 1850 por Anna Ivanovna Kadyshova. Según la tradición, el ícono llegó por el Volga a Saratov en 1666 y fue revelado al voivoda local Kadyshov, lo que estuvo acompañado de su curación y la exposición de los ladrones de bienes eclesiásticos. El ícono fue transmitido en la familia Kadyshov y fue entregado a la comunidad por Anna Ivanovna, la abadesa de la comunidad Rakovskaya. Después del cierre del monasterio, el ícono desapareció, pero en 1954 fue entregado a la catedral de Pokrov en Samara, donde se encuentra hasta hoy.