Im Jahr 1850 wurde in Bolshaya Rakovka eine Frauen-Gemeinschaft gegründet, die zum Zentrum der "Gesprächsbewegung" im Orthodoxen Glauben wurde. Diese Richtung, bekannt als weltliche altehrwürdige Lehre, erhielt ihren Namen, weil ihre Anhänger neben dem Kirchgang außerordentliche Versammlungen, die "Gespräche" genannt wurden, abhielten. Eine der zentralen Tugenden für die Gesprächsanhänger war strikte Gehorsamkeit gegenüber dem Ältesten, der den gesamten Lebensstil seiner Anhänger bestimmte.

Das Kloster der Gemeinschaft wurde in der Nähe von Bolshaya Rakovka im Dorf Krasny Gorodok erbaut. Auf Anordnung des Heiligen Synods vom 7. August 1886 wurde die Gemeinschaft in das Kloster Rakovsky Heilig-Dreifaltigkeits-Frauenkloster umgewandelt.

Im Laufe der Existenz des Klosters wurden fünf Kirchen errichtet. Die erste hölzerne, warme Hauskirche der Dreifaltigkeit wurde 1863 erbaut und bewahrte die Hauptheiligkeit des Klosters, das Ikone der Gottesmutter "Die Suchende der Verlorenen". Bis 1900 war die Kirche baufällig geworden, und 1902 begann der Bau einer neuen steinernen warmen Hauskirche zu Ehren der Ikone der Gottesmutter "Freude aller Trauernden", die am 13. Oktober 1905 geweiht wurde. Vor der Kirche befand sich ein Glockenturm.

Am 25. Mai 1876 wurde die steinerne kalte Kirche im Namen der Entschlafung der Gottesmutter mit einem steinernen Glockenturm geweiht. In den 1890er Jahren wurde mit Mitteln des Kaufmanns N.P. Maslennikov eine dreischiffige steinerne warme Dreifaltigkeitskirche mit Glockenturm und Speisesaal erbaut. Der Hauptaltar wurde am 20. Mai 1895 geweiht, der rechte Seitenaltar am 22. Mai zu Ehren der Ikone der Gottesmutter "Die Suchende der Verlorenen", und der linke Seitenaltar am 23. Mai zu Ehren des Heiligen Nikolaus.

Bei dem Kloster befand sich auch eine hölzerne Friedhofskirche auf steinigem Fundament im Namen aller Heiligen, die 1866 erbaut wurde. Aufgrund von Verfall wurde sie 1882 abgerissen und eine neue Kirche erbaut, die am 8. September 1884 geweiht wurde. 1901 wurde die Kirche ins Dorf verlegt, und an ihrer Stelle wurde eine Kapelle errichtet.

Die Hauptheiligkeit des Klosters und der gesamten Samara Diözese war die wundertätige Ikone der Gottesmutter "Die Suchende der Verlorenen", die 1850 von Anna Ivanovna Kadyshova geschenkt wurde. Der Legende nach kam die Ikone 1666 über die Wolga nach Saratow und wurde dem örtlichen Woiwoden Kadyshov offenbart, was mit seiner Heilung und der Entlarvung von Dieben von Kirchenbesitz einherging. Die Ikone wurde in der Familie Kadyshov weitergegeben und wurde von Anna Ivanovna, der Äbtissin der Rakov-Gemeinschaft, dem Kloster übergeben. Nach der Schließung des Klosters verschwand die Ikone, wurde jedoch 1954 in die Schutzkathedrale von Samara übergeben, wo sie bis heute aufbewahrt wird.