La fecha exacta y las circunstancias de la fundación del monasterio siguen siendo desconocidas. Los monjes creen que el monasterio fue fundado a más tardar en el siglo XIV. Según la leyenda, una piadosa campesina encontró un pequeño ícono de San Nicolás en el río Shakhmy, anteriormente llamado Shartoma, y poco después se fundó cerca el monasterio de San Nicolás. Según otra versión, el monasterio fue fundado por monjes que huyeron de Suzdal tras la invasión mongola. La primera mención documental del monasterio aparece en un documento espiritual de 1425, firmado por el archimandrita del monasterio de Shartom, Konon. En este documento, la princesa María transfiere parte de sus tierras al monasterio de Spaso-Evfimiev de Suzdal y al monasterio de Shartom. Las tierras donadas y la presencia de un archimandrita indican la influencia significativa del monasterio en ese momento. En 1506, el gran duque Basilio III otorgó al monasterio un documento de no condena, y en 1553, el zar Iván IV transfirió al monasterio aldeas de las propiedades de los príncipes Gorbatykh, lo que subraya el crecimiento de su importancia. El siglo XVII resultó menos favorable: durante la Tempestad, el monasterio sufrió gravemente por las incursiones polaco-lituanas.

En 1624, el monasterio fue nuevamente atacado por bandidos, quienes mataron a varios monjes y robaron el tesoro. En 1645, bajo el archimandrita Ioasaf, el monasterio se quemó completamente por un rayo. Después del incendio, el monasterio comenzó a ser restaurado en piedra en un nuevo lugar, más cerca de la desembocadura de Molokhta. El primer edificio de piedra fue la catedral de Nicolás.

Con el tiempo, el monasterio perdió su importancia. La reforma de secularización de 1764 golpeó su bienestar material: se confiscaron propiedades significativas y los monasterios subordinados, como el monasterio de la Trinidad de Shuya y otros, fueron cerrados o convertidos en iglesias parroquiales. El monasterio se convirtió en un monasterio de tercera clase con 12 monjes, dirigido por igumenes. Hasta mediados del siglo XIX, se celebraba anualmente la feria de Nicolás en las murallas del monasterio, atrayendo comerciantes de las regiones circundantes. En el siglo XVIII, el monasterio fue apoyado por nobles del distrito de Shuya y comerciantes de Yaroslavl, Rostov el Grande, Kineshma y Shuya. En el siglo XIX, con la llegada del ferrocarril, las ferias perdieron su importancia, lo que afectó negativamente el bienestar del monasterio. A finales del siglo XIX, el monasterio enfrentaba dificultades financieras y solicitaba ayuda al Santo Sínodo y a benefactores. A pesar del apoyo de los fabricantes de Shuya e Ivanovo-Voznesensk, después de la construcción del ferrocarril Shuya-Ivanovo-Voznesensk, que desvió el flujo de viajeros, el monasterio se empobreció gradualmente. A mediados de la década de 1920, el monasterio fue cerrado, las celdas se convirtieron en viviendas para los habitantes de la aldea de Vvedenie, afectados por un incendio, y los edificios de la iglesia se utilizaron como almacenes para el koljós local hasta principios de la década de 1980. En 1960, el complejo del monasterio de Nikoló-Shartomski fue puesto bajo protección estatal como monumento de arquitectura cultual. En otoño de 1990, el monasterio fue devuelto a la Iglesia Ortodoxa Rusa. Para entonces, parte de los edificios ya estaba en ruinas. La restauración comenzó a mediados de la década de 1980 y continúa hasta hoy con la participación de la comunidad monástica.

Con más de 100 habitantes, es uno de los monasterios masculinos más grandes de Rusia. El monasterio se dedica a trabajos de construcción y agricultura, así como a actividades de educación espiritual. Se celebran servicios diarios según el rito monástico. En 2012, aquí se estableció la administración diocesana de la recién creada diócesis de Shuya.

Varios templos en Ivanovo, Shuya, Yuryevets y el asentamiento de Palej son dependencias del monasterio de Nikoló-Shartomski. En Ivanovo, se creó un orfanato para niños. En las dependencias se lleva a cabo trabajo de educación espiritual y se realizan charlas fuera de los servicios.