En 1732 y 1735 se construyó en el monasterio la iglesia de piedra de Vladimir con dos capillas, dedicadas a Juan el Guerrero y Nicolás el Milagroso. Inicialmente se planeaba construir una iglesia de madera, lo que el Sínodo permitió en 1729. Sin embargo, gracias a los esfuerzos de los benefactores, se logró erigir el edificio de piedra. Entre 1738 y 1755, la iglesia fue ampliada con un segundo piso. Tras la finalización de los trabajos y la reconsagración, la iglesia contaba con cuatro altares: el principal, en nombre de la Santa Trinidad (en el piso superior), y tres capillas, del Nacimiento de San Juan Bautista (también en el piso superior), de la Icono de Vladimir y de San Nicolás el Milagroso (ambos en el piso inferior).

En 1833 y 1837, la iglesia catedral fue ampliada hacia el sur. En la nueva adición del piso superior se ubicó una capilla en nombre de la icono de la Madre de Dios "Reconciliación de los Perdidos", y en el inferior, una iglesia en nombre de los Tres Santos. Así, el número total de altares en la iglesia alcanzó seis, lo que se convirtió en un récord para las iglesias de la moderna Bryansk. La iglesia podía albergar a más de cinco mil fieles. La arquitectura del edificio fue realizada en estilo barroco ucraniano, las paredes estaban decoradas con imágenes sagradas, y sobre la entrada de la iglesia inferior había un gran icono de la Madre de Dios de Svenskaya (Pecherskaya).

En la iglesia inferior fue enterrado el fundador del monasterio, el esquimónaco Simeón. Su tumba, rodeada por una reja de hierro, se encontraba en la iglesia de la Madre de Dios de Vladimir, a la izquierda bajo el arco de la pared que separa la iglesia. Al otro lado, bajo un arco similar, descansaba el archimandrita Moisés; su tumba también estaba cercada. El iconostasio y la decoración de la iglesia inferior eran más simples que en la superior. La pintura estaba realizada en estilos griego e italiano.

A la iglesia superior conducían dos escaleras desde la galería de la iglesia inferior, que se unían antes de la entrada a la iglesia en una gran plataforma común. La disposición de la iglesia superior era similar a la de la inferior, pero estaba dividida por dos paredes con arcos, en lugar de tres. La iglesia superior era significativamente más alta y espaciosa. El lugar frente al icono de la Madre de Dios de Tres Manos, la principal reliquia del monasterio, estaba cercado con una reja de cobre forjado hasta el mismo iconostasio.