En el lugar de la actual iglesia en honor al venerable Simeón Estilita, originalmente había dos iglesias de madera: una fría en honor a Simeón Estilita y una cálida en honor a San Basilio de Cesarea. Las fechas exactas de su fundación son desconocidas, pero las primeras menciones de ellas datan de finales del siglo XV, en particular, de 1471, cuando ocurrió el primer milagro en la tumba del justo Procopio de Ustyug. Estas iglesias también se mencionan en el Libro de la Cien de 1630. Según los inventarios de 1676 y 1683, existía una iglesia fría de cinco cúpulas en honor a Simeón Estilita con tres capillas y una iglesia cálida de dos cúpulas en honor a San Basilio el Grande, así como un campanario con nueve campanas. En 1715, se incendiaron. El 20 de junio de 1725, el arzobispo de Veliky Ustyug y Totma, Bogolep, emitió un decreto para la construcción de una iglesia de piedra de dos pisos en honor a Simeón. El primer piso era cálido, en honor a Simeón Estilita con una capilla en honor al apóstol Santiago el Menor, y el segundo piso, frío, en honor al Nacimiento de la Santísima Virgen María con capillas en honor a San Nicolás el Milagroso y al príncipe Vladimir. La construcción se completó en 1747. En 1757, el templo sufrió daños por un incendio, y en 1765 fue restaurado con fondos del comerciante I. Ya. Kurochkin.

El interior y el iconostasio de la iglesia de Simeón Estilita también datan de 1765. La sala principal del templo estaba ricamente decorada con estuco. En el piso inferior se encontraba el templo cálido en honor a Simeón Estilita. En los íconos del templo había antiguas imágenes decoradas con plata y perlas. Entre ellas destacaban la imagen de la Madre de Dios de Vladimir con un marco de plata adornado con perlas, y la imagen de la Señal de la Madre de Dios con una inscripción que indicaba su correspondencia con la imagen milagrosa de Veliky Novgorod, pintada en 1715. También había un ícono de la Madre de Dios de Tikhvin con una inscripción que confirmaba su correspondencia con la imagen milagrosa, pintada en 1720, y la imagen del venerable Simeón Estilita con su vida, que proviene de la antigua iglesia de madera y actualmente se conserva en la Galería Tretyakov del Estado. El iconostasio del refectorio era de carpintería, pintado, con cornisas talladas y doradas. En total, había once imágenes, entre las cuales se encontraba la imagen del Todopoderoso con la inscripción de que fueron pintadas por el sacristán Afanasio con un compañero en 1752.

En 1765, se construyó un campanario independiente junto a la iglesia de Simeón. En 1771, el maestro de Ustyug, Matvey Bushkovsky, fundió para la iglesia una campana que pesaba 154 puds. Como resultado de una de las inundaciones, el pórtico de la iglesia, orientado hacia el río, sufrió graves daños, y lo que ha llegado hasta nosotros data ya de 1908. El templo frío renovado del Nacimiento de la Virgen fue consagrado el 18 de mayo de 1908. En febrero de 1930, la iglesia fue cerrada, tras lo cual comenzó el desmantelamiento de las campanas y los iconostasios.

El 20 de mayo de 2001, se reanudaron los servicios en la iglesia de Simeón Estilita, y el 7 de marzo de 2003, el templo fue consagrado.