Das Tscherepowezer Wassilij-Mönchskloster, eine männliche Abtei, existierte an der Stelle, wo die Flüsse Jagorba und Scheksna im 14. und 18. Jahrhundert zusammenflossen. Aus dem Klosterort entstand im 18. Jahrhundert die Stadt Tscherepowez.

Das Kloster wurde von den Mönchen Theodosij und Afanasij, Schülern von Sergij Radoneschskij, gegründet. Später verband die Klostertradition seine Entstehung mit einem wunderbaren Lichtphänomen.

Laut der Legende stieß ein Moskauer Kaufmann, der auf dem Fluss Scheksna nach Beloserks fuhr, auf ein ungewöhnliches Phänomen. In der Nähe des heutigen Tscherepowez, an der Mündung des Flusses Jagorba, trat plötzlich Dunkelheit ein, und sein Boot lief auf Grund. In seinem Gebet sah der Kaufmann einen Berg, der mit Wald bedeckt war, als ob er in Flammen stünde, und Lichtstrahlen, die den Weg wiesen. Indem er ihnen folgte, kam er von der Sandbank los und steuerte auf den Berg zu, woraufhin das Phänomen verschwand. Erschüttert bestieg der Kaufmann den Berg, von wo aus sich ein Blick auf die endlosen Wälder und den sich schlängelnden Fluss Jagorba öffnete. Dies geschah an einem Sonntag. Der Kaufmann markierte diesen Ort mit einem Kreuz und fuhr weg. Im folgenden Jahr kehrte er mit einem Bildnis der Auferstehung Christi zurück und baute auf dem Berg eine Kapelle. Zu dieser Kapelle kamen die Mönche Theodosij und Afanasij, die das Tscherepowezer Wassilij-Mönchskloster gründeten.

Das genaue Gründungsdatum des Klosters ist unbekannt, aber in der regionalen Literatur wird es mit dem Bischofsamt von Ignatij in Verbindung gebracht.

Im Kloster gab es zwei Kirchen: die kalte Wassilij-Kirche und die warme Dreifaltigkeitskirche. Die fünftürmige Kathedrale der Auferstehung Christi mit den Seitenaltären des Johannes des Täufers, Afanasij und Theodosij von Tscherepowez, und Philipp von Irappa, erbaut in den Jahren 1752 und 1756, ist das älteste Gebäude des modernen Tscherepowez. Sie wurde 1851 bemalt.

Das Kloster wurde 1764 im Zuge der säkularisierenden Maßnahmen von Katharina II. aufgelöst. In den 1920er und 1930er Jahren gehörte die Kathedrale den Erneuerern, und ihr Abt war 1924 und 1931 der Protopresbyter Ioann Malzew. Während des Großen Vaterländischen Krieges war in der Wassilij-Kathedrale eine Werkstatt zur Reparatur von Flugzeugmotoren untergebracht. Unmittelbar nach dem Krieg wurde die Kirche den Gläubigen zurückgegeben.