Der Friedhof von Pjatnitskoje wurde, wie viele andere bekannte Moskauer Nekropolen, 1771 als Reaktion auf eine Pestepidemie gegründet. Damals war es verboten, innerhalb der Stadt zu bestatten, und neue Friedhöfe entstanden hinter dem Kammer-Kollegium-Wall. Bei jedem von ihnen wurden sofort Holztempel für die Durchführung von Beerdigungen errichtet. Auf dem Friedhof hinter dem Krestowskaja-Zufahrt, in der Nähe der Dreifaltigkeitsstraße (heute Prospekt Mira), wurde 1772 eine Holzkapelle zu Ehren der heiligen Paraskeva Pjatnitsa errichtet, was dem gesamten Nekropol seinen Namen gab. In den Jahren 1830 und 1835 wurde die Holzkapelle an einem neuen Ort durch eine Steinkirche ersetzt und erhielt eine neue Widmung, im Namen der lebendigen Dreifaltigkeit.

In der Südwand der Dreifaltigkeitskirche ist das Grabmal von Fjodor Semeonowitsch Protopopow erhalten geblieben, dem Pfarrer der Kirche, unter dessen Leitung das heutige Gebäude errichtet wurde. Ein erheblicher Teil der Mittel für den Bau wurde durch das Testament des Kaufmanns F.V. Sweshnikow erhalten. Das Projekt der Kirche im Empire-Stil wurde von den Architekten A.G. Grigorjew und F.M. Shestakov entworfen. An das Hauptgebäude der Kirche schließt sich auf der Westseite ein länglicher Speisesaal an, und der Eingang wird von einem dreigeschossigen Glockenturm markiert. Im Speisesaal sind zwei Seitenaltäre geweiht: der heiligen Paraskeva Pjatnitsa (zum Gedenken an die alte Friedhofskirche) und dem heiligen Sergius von Radonesch. Am Eingang zum Friedhof wurden zwei symmetrische Pfarrhäuser mit Empire-Fassade errichtet.

An der Stelle der alten Holzkapelle von Pjatnitskoje befand sich eine Kapelle, die in den Jahren 1916-1917 durch eine kleine Kirche zu Ehren des heiligen Simeon von Persien mit einer Familiengruft des Kirchenstifters ersetzt wurde, die mit Mitteln des Moskauer Kaufmanns S.S. Zaitsev erbaut wurde. Sie ist im neorussischen Stil gestaltet, mit stilisierten Zinnen verziert, die an die Abschlüsse der Kremlmauer erinnern, und mit einer Kuppel gekrönt.

Die ältesten erhaltenen Grabsteine stammen aus den 1820er Jahren. Der Friedhof von Pjatnitskoje galt ursprünglich als Kaufmannsfriedhof. Zum Beispiel befindet sich in der Nähe des Eingangs die Familiengruft der „Wodkakönige“ Smirnov, entworfen von dem Architekten G.A. Gelfreich. Es gibt jedoch auch Adelsgräber, wie das Grab des Moskauer Generalgouverneurs, Teilnehmer des Vaterländischen Krieges von 1812, Grafen F.V. Rostopchin.

Die Dreifaltigkeitskirche wurde nach der Revolution nicht geschlossen, obwohl sie im Zuge der Beschlagnahme von Kirchenwerten im Jahr 1922 einen Teil ihrer Ausstattung verlor. Die Kirche des heiligen Simeon von Persien, die ihrer Kreuze und Glocken beraubt wurde, wurde zum Lager für Friedhofsinventar. Nach der Restaurierung in den 1990er Jahren wurde im zweiten Stock eine Kapelle eingerichtet.